ethyl 3-benzyloxy-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 913986-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-benzyloxy-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-formyl-4-methyl-3-phenylmethoxy-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 913986-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: DNZNUMTYMNTFHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzyloxy-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-tert-butyl-2-ethyl-3-benzyloxy-5-[tert-butoxycarbonylamino(toluene-4-sulfinyloxy)methyl]-4-methyl-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxo-2,3-dihydropyrrole Amino Acids as Chiral Dipeptidomimics

  摘要：

  我们描述了基于氨甲基-3-氧代-2,3-二氢吡咯羧酸的新型手性二肽β-片模拟物的合成。该合成采用钯催化的手性 Trost 配体烯丙基化作为构建四级手性中心的关键步骤。这使得2-羧基-3-羟基-吡咯对映选择性转化为3-氧代-2,3-二氢吡咯-2-烯丙基-2-羧酸酯。随后将烯丙基转化为醛基或酯基。 3-氧代-2,3-二氢吡咯氨基酸的肽偶联导致具有部分受限二肽单元的更扩展的系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942497
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 3-benzyloxy-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxo-2,3-dihydropyrrole Amino Acids as Chiral Dipeptidomimics

  摘要：

  我们描述了基于氨甲基-3-氧代-2,3-二氢吡咯羧酸的新型手性二肽β-片模拟物的合成。该合成采用钯催化的手性 Trost 配体烯丙基化作为构建四级手性中心的关键步骤。这使得2-羧基-3-羟基-吡咯对映选择性转化为3-氧代-2,3-二氢吡咯-2-烯丙基-2-羧酸酯。随后将烯丙基转化为醛基或酯基。 3-氧代-2,3-二氢吡咯氨基酸的肽偶联导致具有部分受限二肽单元的更扩展的系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942497

文献信息

• Synthesis of 3-Oxo-2,3-dihydropyrrole Amino Acids as Chiral Dipeptidomimics
  作者：Burkhard König、Prantik Maity

  DOI：10.1055/s-2006-942497

  日期：2006.8

  We describe the synthesis of a novel chiral dipeptide β-sheet mimic based on aminomethyl-3-oxo-2,3-dihydropyrrole carboxylic acids. The synthesis uses a palladium-catalyzed allylation with the chiral Trost ligand as a key step for the construction of a quaternary chiral center. This allows the enantioselective conversion of 2-carboxy-3-hydroxy-pyrrole into 3-oxo-2,3-dihydropyrrole-2-allyl-2-carboxylate. The allyl group is subsequently converted into an aldehyde or ester group. Peptide coupling of the 3-oxo-2,3-dihydropyrrole amino acid leads to more extended systems with partially constrained dipeptide units.

  我们描述了基于氨甲基-3-氧代-2,3-二氢吡咯羧酸的新型手性二肽β-片模拟物的合成。该合成采用钯催化的手性 Trost 配体烯丙基化作为构建四级手性中心的关键步骤。这使得2-羧基-3-羟基-吡咯对映选择性转化为3-氧代-2,3-二氢吡咯-2-烯丙基-2-羧酸酯。随后将烯丙基转化为醛基或酯基。 3-氧代-2,3-二氢吡咯氨基酸的肽偶联导致具有部分受限二肽单元的更扩展的系统。