N-benzyl-2-(1H-indol-1-yl)acetamide | 733799-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(1H-indol-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-indol-1-ylacetamide
• CAS: 733799-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD05844517
• 分子量: 264.327
• InChiKey: BONRKCNBDKOINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-1-乙酸 、 苄胺 在 噻吩-1-硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到N-benzyl-2-(1H-indol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂环硼酸催化脂肪族/芳香族羧酸与胺的脱水酰胺化

  摘要：

  已开发出一种具有噻蒽硼酸结构的商用多功能脱水酰胺化催化剂。该催化剂对脂肪族和反应性较低的芳香族羧酸底物均显示出高催化活性，包括几种具有羧酸基团的生物活性或临床分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02515

文献信息

• Direct Amidation of Carboxylic Acids Catalyzed by <i>ortho</i>-Iodo Arylboronic Acids: Catalyst Optimization, Scope, and Preliminary Mechanistic Study Supporting a Peculiar Halogen Acceleration Effect
  作者：Nicolas Gernigon、Raed M. Al-Zoubi、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo3013258

  日期：2012.10.5

  synthetic products motivates the development of catalytic, direct amidation methods employing free carboxylic acids and amines that circumvent the need for stoichiometric activation or coupling reagents. ortho-Iodophenylboronic acid 4a has recently been shown to catalyze direct amidation reactions at room temperature in the presence of 4A molecular sieves as dehydrating agent. Herein, the arene core of ortho-iodoarylboronic

  酰胺作为生物分子和合成产物的组成部分的重要性促使人们开发使用游离羧酸和胺的催化，直接酰胺化方法，从而避免了对化学计量活化或偶合试剂的需求。最近已显示，在存在作为脱水剂的4A分子筛的情况下，邻-碘苯基硼酸4a在室温下催化直接酰胺化反应。在这里，邻域的芳烃核心关于环取代的电子效应，已经优化了-碘芳基硼酸催化剂。与预期相反，发现给电子取代基是优选的，特别是在碘化物对位的烷氧基取代基。最佳新催化剂5-甲氧基-2-碘苯基硼酸（MIBA，4f）在动力学上比母体去甲氧基催化剂4a具有更高的活性，在温和条件下于室温下以较短的反应时间提供了更高的酰胺产物收率。温度。催化剂4f可被回收利用并促进由脂肪族羧酸和胺，杂芳族羧酸和其他含有游离酚，吲哚和吡啶等部分的官能化底物形成酰胺。机理研究证明了分子筛在这种复杂的酰胺化过程中的重要作用。底物化学计量，浓度和催化剂阶数的测量结果导致了基于假定的酰基硼酸酯中间体的可能
• Solid-supported ortho-iodoarylboronic acid catalyst for direct amidation of carboxylic acids
  作者：Nicolas Gernigon、Hongchao Zheng、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.043

  日期：2013.8

  Amides are a ubiquitous class of organic compounds endowed with great utility. There is a need for simple and effective catalytic methods for their direct formation from carboxylic acids and amines as a way to avoid the use of coupling reagents. We have designed a recyclable resin-supported derivative of 5-methoxy-2-iodophenylboronic acid as a heterogeneous catalyst active in ambient conditions for promoting direct amidations of aliphatic carboxylic acids and amines. The optimal, practical procedure involves a simple double-filtration to isolate the amide product while separating the catalyst from residual molecular sieves. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.