Ethenesulfonic acid (E)-1-tert-butyl-4-methyl-hexa-3,5-dienyl ester | 151535-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Ethenesulfonic acid (E)-1-tert-butyl-4-methyl-hexa-3,5-dienyl ester
• 英文别名: [(5E)-2,2,6-trimethylocta-5,7-dien-3-yl] ethenesulfonate
• CAS: 151535-34-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃S
• 分子量: 258.382
• InChiKey: AOMVPMKGPVKKMX-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethenesulfonic acid (E)-1-tert-butyl-4-methyl-hexa-3,5-dienyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到(3R,4aR,8aS)-3-tert-Butyl-5-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-benzo[c][1,2]oxathiine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  羟烷基取代的1,3-二烯的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应和所得磺内酯的氧化脱硫

  摘要：

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00969-2
• 作为产物：
  描述：

  乙烯磺酰氯 、 (E)-2,2-dimethyl-6-methyl-5,7-octadien-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到Ethenesulfonic acid (E)-1-tert-butyl-4-methyl-hexa-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟烷基取代的1,3-二烯的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应和所得磺内酯的氧化脱硫

  摘要：

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00969-2

文献信息

• High Pressure Intramolecular Diels–Alder Reactions of Vinylsulfonates and Vinylsulfonamides
  作者：Bernd Plietker、Dieter Seng、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01073-x

  日期：2000.2

  Acceleration of the intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsulfonic esters and amides bearing acyclic and carbocyclic 1,3-diene moieties by application of high pressure leads to excellent yields of sultones and sultams, respectively, at ambient temperature. The influence of pressure on the stereoselectivity of these processes has been investigated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsulfonates derived from hydroxyalkyl substituted 1,3-dienes and oxidative desulfurization of the resultant sultones
  作者：Peter Metz、Michael Fleischer、Roland Fröhlich

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00969-2

  日期：1995.1

  Vinylsulfonates prepared from hydroxyalkyl substituted cycloalka-1,3-dienes and acyclic 1,3-dienes by esterification with vinylsulfonyl chloride cycloadd to δ-sultones at temperatures ranging from 0 °C to reflux in toluene. High diastereoselectivity is observed for substrates 2 featuring a cyclic 1,3-diene moiety, whereas a substituent R2 larger than hydrogen is necessary to achieve good to excellent

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。
• Sultones in Organic Synthesis
  作者：Peter Metz

  DOI：10.1002/prac.19983400102

  日期：——

  Sultones are readily prepared by intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsulfonates in an often highly stereoselective fashion. Various methods for the synthetic elaboration of these heterocycles have been developed and applied to the total synthesis of biologically active natural products.