2,6-diphenylbenzoxazole | 59005-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-diphenylbenzoxazole
• 英文别名: 2,6-diphenyl-benzooxazole；2,6-Diphenyl-benzoxazol；2,6-Diphenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 59005-65-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: COZBSUCREUNKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-4-联苯基苯甲酰胺 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 以72%的产率得到2,6-diphenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化苯甲酰苯胺的分子内氧化CO偶联合成2-芳基苯并恶唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801240

文献信息

• Transition-metal free 2-arylbenzoxazole formation from aryl amides and cyclohexanones
  作者：Xiangxiang Cao、Xiufang Cheng、Yang Bai、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4gc01572j

  日期：——

  A transition-metal-free method for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles from readily available cyclohexanones and benzamides is described. The combined use of KI, p-TsOH and DMSO significantly improved the reaction yields. Non-aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated and acted as the aryl source using oxygen as the oxidant.

  描述了一种无过渡金属的合成2-芳基苯并噁唑的方法，该方法利用易得的环己酮和苯甲酰胺。结合使用KI、p-TsOH和DMSO显著提高了反应产率。非芳香环己酮顺利脱氢，并以氧气作为氧化剂，充当芳基源。
• A Tandem Dehydrogenation‐Driven Cross‐Coupling between Cyclohexanones and Primary Amines for Construction of Benzoxazoles
  作者：Biping Xu、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202203365

  日期：2022.7.25

  A tandem dehydrogenation-driven cross-coupling reaction between cyclohexanones and primary amines is reported for benzoxazole synthesis by TEMPO's multiple reactivity modes (oxygenation and desaturation). This transition metal-free protocol features broad substrate scope, high functional group tolerance, and is operationally simple, therefore enabling late-stage functionalization and rapid synthesis

  据报道，通过 TEMPO 的多种反应模式（氧化和去饱和）合成苯并恶唑，环己酮和伯胺之间的串联脱氢驱动的交叉偶联反应。这种无过渡金属方案具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和操作简单，因此能够实现生物活性化合物的后期功能化和快速合成，包括结构复杂的上市药物和天然产物。
• 一种TEMPO连续脱氢环化制备苯并恶唑类衍生物的方法和应用
  申请人：闽都创新实验室

  公开号：CN115028597A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本申请公开了一种TEMPO连续脱氢环化制备苯并恶唑类衍生物的方法和应用，包括以下步骤：将含有环己酮类化合物、烷基胺类化合物、2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物的混合液反应，得到苯并恶唑类衍生物。该方法为苯并恶唑类衍生物的制备提供了新途径。该方法于温和条件下，仅在一步反应中实现了多重连续脱氢、苯并恶唑杂环的构筑，不仅操作简单、对环境友好，且具有步骤经济性优点，降低了合成成本。该方法反应条件简单成本低，且适用底物广；在不需要过渡金属参与的条件下，反应选择性高，副反应少，骨架结构上的取代基(即R1、R2)均具有很好的反应活性，且成品收率良好。
• Metal-Free Oxidative Annulation of Phenols and Amines: A General Synthesis of Benzoxazoles
  作者：Shaofeng Wu、Furong Geng、Jianyu Dong、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00790

  日期：2022.7.15

  efforts toward their synthesis; however, the developed methods rely on prefunctionalized substrates and lack generality. Under metal-free conditions, a highly general synthesis of benzoxazoles direct from abundant and easily available phenols and amines is developed via a modular phenol functionalization controlled by TEMPO. In the reaction, various phenols and primary amines with a broad range of

  苯并恶唑在天然产物、药物和功能材料中的普遍存在激发了许多对其合成的努力。然而，所开发的方法依赖于预功能化的底物，缺乏通用性。在无金属条件下，通过由 TEMPO 控制的模块化苯酚官能化，直接从丰富且容易获得的苯酚和胺中合成苯并恶唑。在该反应中，具有广泛官能团的各种苯酚和伯胺是相容的，产生结构和功能多样的苯并恶唑（64 个例子），而没有或微量观察到苯酚与胺转化的副产物。实际合成，尤其是药物 tafamidis，在通用性、选择性、效率、即使在低产量的情况下，也比传统方法具有原子经济和分步经济。从机理上讲，TEMPO 的自由基加合物与邻-cyclohexa-2,4-dien-1-one 自由基而不是公认的 cyclohexa-3,5-diene-1,2-diones 可以作为中间体。
• The oxidation of some aromatic amines with persulphate
  作者：E. Boyland、Peter Sims

  DOI：10.1039/jr9540000980

  日期：——