1-(3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 1224728-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-(4-Methoxyphenyl)indol-1-yl]ethanone；1-[3-(4-methoxyphenyl)indol-1-yl]ethanone
• CAS: 1224728-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: OUJMGLHMOLZNBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯磺酰氟 、 1-(3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 在 9-噻吨酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到3-acetyl-7b-(4-methoxyphenyl)-2,2a,3,7b-tetrahydro-1H-cyclobuta[b]indole-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚光催化分子间[2+2]环加成反应获得SuFExable环丁烷稠合吲哚啉

  摘要：

  二氢吲哚稠合多环通常作为许多天然产物和生物活性化合物的关键结构成分。近年来，磺酰氟基团的掺入因其增强或赋予分子新生物活性的潜力而引起了研究的极大关注。在这项研究中，我们报告了一种新颖的模块化方法的开发，通过在三线态下利用吲哚和 SuFExable 乙烯磺酰氟之间的分子间 [2+2] 环加成反应来合成 FSO2 功能化环丁烷稠合吲哚啉。能量转移催化。该方法具有反应条件温和、无金属光催化剂、对各种官能团具有优异的耐受性的特点。此外，我们证明了通过 SuFEx 点击反应进一步修饰 FSO2 功能化二氢吲哚产物的可行性，使其能够与其他分子缀合。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400274
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetamide 在 chlorocyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 Sodium;tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide;hydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化 2-炔基苯胺的环异构化：通过 1,2-碳迁移合成 3-取代吲哚

  摘要：

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04564

文献信息

• Direct C-3 arylation of N-acetylindoles with anisoles using phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)
  作者：Yonghong Gu、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.022

  日期：2010.4

  The direct C-3 arylation of N-acetylindoles with anisoles was described in this Letter. In the presence of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (FIFA) and BF(3)-Et(2)O, the reaction of N-acetylindoles with anisoles provided C-3 arylindoles with high regioselectivity under mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynylanilides: Synthesis of 3-Substituted Indoles by 1,2-Carbon Migration
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jacs.7b04564

  日期：2017.6.14

  We developed ruthenium-catalyzed cycloisomerization of alkynylanilides that gave 3-substituted indoles in high yields. The reaction proceeded via the disubstituted vinylidene ruthenium complex that was formed by the 1,2-carbon migration.

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。
• 10.1002/adsc.202400274
  作者：Wei, Rongbiao、Pei, Guanhua、Huang, Yao、Liao, Saihu

  DOI：10.1002/adsc.202400274

  日期：——

  employing an intermolecular [2+2] cycloaddition reaction between indoles and SuFExable ethenesulfonyl fluoride under triplet energy‐transfer catalysis. This method features mild reaction conditions, metal‐free photocatalysts, and excellent tolerance to various functional groups. Moreover, we demonstrate the feasibility of further modifying the FSO2‐functionalized indoline products via SuFEx click reactions

  二氢吲哚稠合多环通常作为许多天然产物和生物活性化合物的关键结构成分。近年来，磺酰氟基团的掺入因其增强或赋予分子新生物活性的潜力而引起了研究的极大关注。在这项研究中，我们报告了一种新颖的模块化方法的开发，通过在三线态下利用吲哚和 SuFExable 乙烯磺酰氟之间的分子间 [2+2] 环加成反应来合成 FSO2 功能化环丁烷稠合吲哚啉。能量转移催化。该方法具有反应条件温和、无金属光催化剂、对各种官能团具有优异的耐受性的特点。此外，我们证明了通过 SuFEx 点击反应进一步修饰 FSO2 功能化二氢吲哚产物的可行性，使其能够与其他分子缀合。