(R)-benzyl 2-ethylpiperidine-1-carboxylate | 1346681-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 2-ethylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-ethylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1346681-75-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: ANTUHRULNYFRKT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)carbamate 在 potassium fluoride 、 C₁₈H₁₆N₂O₂ 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 sodium hydride 、 频那醇硼烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-benzyl 2-ethylpiperidine-1-carboxylate 、 (S)-benzyl 2-ethylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯催化对映选择性加氢烷基化合成手性烷基胺

  摘要：

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11630

文献信息

• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。
• A Robust, Recyclable Resin for Decagram Scale Resolution of (<i>±</i> )-Mefloquine and Other Chiral N-Heterocycles
  作者：Imants Kreituss、Kuang-Yen Chen、Simon H. Eitel、Jean-Michel Adam、Georg Wuitschik、Alec Fettes、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201509256

  日期：2016.1.22

  have been produced via kinetic resolution of racemic mefloquine using a ROMP‐gel supported chiral acyl hydroxamic acid resolving agent. The requisite monomer was prepared in a few synthetic steps without chromatography and polymerization was safely performed on a >30 gram scale under ambient conditions. The reagent was readily regenerated and reused multiple times for the resolution of 150 grams of (±)‐mefloquine

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。
• [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2013007371A2

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention refers to a method for the kinetic resolution of a chiral primary or secondary amine by treating the amine with a chiral, hydroxamic acid derived reagent of the formula (I). These chiral reagents are particularly useful for the kinetic resolution of cyclic amines and may be generated in situ in the presence of an N-heterocyclic carbene, thus allowing for a catalytic reaction.
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。