p-tolyl(p-tolylethynyl)sulfane | 39654-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl(p-tolylethynyl)sulfane
• 英文别名: 1-p-Tolyl-2-(p-tolylthio)acetylen；Bis(p-tolyl)aethinylsulfid；1-Methyl-4-[2-(4-methylphenyl)ethynylsulfanyl]benzene；1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)ethynylsulfanyl]benzene
• CAS: 39654-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: WZGZJSPZWZKLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl(p-tolylethynyl)sulfane 在 sodium periodate 、 二苯基二硒醚 、 5% active carbon-supported ruthenium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到1-methyl-4-((p-tolylethynyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CN115385831

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 p-tolyl(p-tolylethynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用 β-亚磺酰基酯作为硫源，通过锍盐进行无过渡金属的 C-H 硫醇化反应

  摘要：

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02912

文献信息

• Beltrame,P. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 63 - 66
  作者：Beltrame,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Beltrame,P. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 164 - 166
  作者：Beltrame,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthetic strategy to alkynyl sulfides via transition-metal-free catalyzed C–S coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with thiophenols
  作者：Zhangqin Ni、Sichang Wang、Hui Mao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.072

  日期：2012.7

  A novel synthetic strategy to alkynyl sulfides via transition-metal-free catalyzed C-S coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with thiophenols has been developed. The new strategy which avoided the transition-metal toxicities is environmental friendly and very important for alkynyl sulfides synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INSERTION POLYNORBORNENE-BASED THERMOSET RESINS
  申请人：Transfert Plus, S.E.C.

  公开号：EP3080170B1

  公开（公告）日：2020-02-05
• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。