3-mesityl-[1,2,4]triazolo-[4,3-a]pyridine | 1208361-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-mesityl-[1,2,4]triazolo-[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 1208361-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: LGQHGJBSZYKSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N'-(pyridin-2-yl)benzohydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-mesityl-[1,2,4]triazolo-[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的肼类化合物的化学选择性单芳基化反应用于合成[1,2,4] Triazolo [4,3- a ]吡啶

  摘要：

  合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一种有效而方便的方法，是通过合成20个在3位带有取代基的类似物来举例说明的。该方法包括将钯催化的酰肼加成至2-氯吡啶，其在酰肼的末端氮原子上发生化学选择性，然后在微波辐射下于乙酸中脱水。

  DOI：

  10.1021/ol902868q

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。
• A green one-pot process for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles using FeBr3 catalyst and hydrogen peroxide
  作者：Yuliang Pan、Ruotong Tian、Yini Chen、Linyang Wang、Huilin Qin、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133688

  日期：2023.11

  An environmentally benign oxidative cyclization utilizing FeBr3 catalyst and hydrogen peroxide as terminal oxidant is devised for one-pot synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives. The protocol features mild conditions, simple operation, air/water tolerance, short reaction time, and waste prevention

  设计了一种利用 FeBr 3催化剂和过氧化氢作为末端氧化剂的环境友好型氧化环化反应，用于从市售脂肪族或（杂）芳香族醛和 2-肼基吡啶衍生物一锅法合成 1,2,4-三唑稠合杂环。该方案具有条件温和、操作简单、耐空气/水、反应时间短和防止浪费的特点，并通过32个带有不同取代基的1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到了证明，其性能处于中等至优异的水平。产量。
• One–pot synthesis of 1,2,4-triazole-Fused heterocycles via sequential condensation and iron-catalyzed aerobic oxidation
  作者：Linyang Wang、Xuxu Huang、Jinyun Lan、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134044

  日期：2024.6

  A one-pot method has been devised for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles. This method involves the condensation of commercially available (hetero)aromatic/aliphatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives, succeeded by iron-catalyzed oxidation using O in air as the oxidant and without using any ligands or additives. The salient merits of this chemistry include broad substrate

  设计了一种一锅法来合成1,2,4-三唑稠合杂环。该方法涉及市售的（杂）芳香族/脂肪醛和2-肼基吡啶衍生物的缩合，然后使用空气中的O作为氧化剂进行铁催化氧化，并且不使用任何配体或添加剂。该化学的显着优点包括底物范围广、操作简单、一锅合成和优异的官能团耐受性，以及使用空气、廉价且丰富的铁催化剂以及无配体和添加剂的条件。该合成方法的有效性已通过 30 个具有不同取代基的 1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到证明，产率中等至优异。此外，还成功合成了抗菌剂，且收率令人满意。