N-(4-氨基苯基)-N'-苯基-脲 | 10141-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基苯基)-N'-苯基-脲
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-(4-aminophenyl)-N'-phenylurea；N-(4-aminophenyl)-N′-phenylurea
• CAS: 10141-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD01593571
• 分子量: 227.266
• InChiKey: OISZIRHDSSOUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C
• 沸点：
  321.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基苯基)-N'-苯基-脲 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[4-[[2-(4-Hydroxyphenyl)-5-methyl-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino]phenyl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  二芳基脲和二芳基酰胺与恶唑并[5,4-d]嘧啶支架作为血管生成抑制剂

  摘要：

  设计、合成了一系列基于恶唑并嘧啶的脲和酰胺，并对其抗增殖和抗血管生成活性进行了生物学评估。经鉴定，这些化合物在体外对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 具有抑制活性。在这些化合物中，化合物22有效地抑制了人脐静脉内皮细胞的迁移和毛细血管样管的形成。它还表现出对大鼠主动脉环毛细血管萌发的浓度依赖性抑制。初步机制研究表明，化合物 22 通过降低 PI3K 和 ERK 1/2 磷酸化来抑制蛋白激酶的激活。这些结果支持进一步研究这类化合物作为潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600035
• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-氨基苯基)-N'-苯基-脲
  参考文献：
  名称：

  发现Aurora激酶的有效和选择性硫代嘧啶抑制剂

  摘要：

  为了发现Aurora激酶抑制剂，HTS命中发现含有酰胺的吡咯并嘧啶化合物。用噻吩并嘧啶部分取代吡咯并嘧啶残基导致一系列有效的和选择性的Aurora抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.041

文献信息

• Synthesis, Plasmodium falciparum Inhibitory Activity, Cytotoxicity and Solubility of N2 ,N4 -Disubstituted Quinazoline-2,4-diamines.
  作者：Nattakarn Pobsuk、Praphasri Suphakun、Supa Hannongbua、Chanin Nantasenamat、Kiattawee Choowongkomon、M. Paul Gleeson

  DOI：10.2174/1573406415666181219100307

  日期：2019.8.26

  needed to produce new, more effective treatments. Quinazoline-2,4-diamines were identified as antiparasitic compounds over three decades ago and have remained of interest to date in industry and academia. OBJECTIVE An anti-malarial SAR evaluation of previously unreported N2 ,N4 -disubstituted quinazoline- 2,4-diamines have been undertaken in this study. We have synthesized and evaluated new derivatives against

  背景技术尽管制定了广泛的控制策略和治疗方案，但2015年仍报告了约2亿疟疾病例，导致约45万例死亡。由于抗病性问题，需要更多的药物开发努力以产生新的，更有效的治疗方法。喹唑啉-2,4-二胺在三十年前被鉴定为抗寄生虫化合物，迄今为止在工业界和学术界仍很受关注。目的在这项研究中对以前未报道的N2，N4-二取代的喹唑啉-2，4-二胺进行了抗疟SAR评估。我们已经合成和评估了抗恶性疟原虫的新衍生物，以试图更好地表征其生物学活性和整体物理特性。方法合成N2，N4-二取代的喹唑啉2 据报道，在放射性标记的次黄嘌呤掺入试验中，针对恶性疟原虫（Pf。）K1菌株具有4-二胺抑制剂活性。另外，使用基于MTT的在A549和Vero细胞系中测定了细胞毒性。使用基于摇瓶的方法在pH 7.4下评估关键化合物的水溶性。结果我们确定了化合物1和6p是恶性疟原虫的亚µM抑制剂，具有与氯喹同等的抗疟活性。化合物1和6m是恶性
• 一种氮杂吖啶类化合物及其制备方法与用途
  申请人：清华大学深圳研究生院

  公开号：CN106699755B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种高效制备氮杂吖啶类化合物的方法。所述氮杂吖啶类化合物结构式如式I所示，所述的制备方法为：在空气条件下加入2‑氨基喹啉‑3‑甲酰胺化合物与溶剂，加热至反应温度，反应完毕后分离提纯得到多取代吖啶类衍生物，如下式所示；反应温度为100‑200℃；反应时间为1‑24h。本发明的氮杂吖啶类化合物合成方法科学合理，合成过程简便易操作、合成产率高、产品易于纯化。本发明还涉及一种能够抑制EGFR和Src的氮杂吖啶类衍生物及其制备方法、包含它的药物活性及其用途。所述化合物如式II所示，所述化合物可用于制备EGFR和Src活性抑制剂的制备以及由EGFR和Src活化介导的疾病治疗药的制备。
• Probing 2 <i>H</i> ‐Indazoles as Templates for SGK1, Tie2, and SRC Kinase Inhibitors
  作者：Jens Schoene、Thais Gazzi、Peter Lindemann、Mathias Christmann、Andrea Volkamer、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/cmdc.201900328

  日期：2019.8.20

  of N2-substituted aza-2H-indazole derivatives as potential kinase inhibitors. Guided by a rational ligand alignment approach to qualify the so-far underrepresented aza-2H-indazole scaffold, indazoles were connected at the N2 position with a phenyl spacer and an arylsulfonamide or amide linkage. Initial profiling against a panel of 30 kinases confirmed the in silico predicted selectivity bias. A synthesized

  新型脚手架的更广泛和系统的应用常常因缺乏短而可靠的合成通道而受阻。我们研究了一种设计和合成一系列N2取代的aza-2H-吲唑衍生物作为潜在激酶抑制剂的新策略。在合理的配体比对方法的指导下，对迄今代表性不足的aza-2H-吲唑支架进行鉴定，将吲唑在N2位与苯基间隔基和芳基磺酰胺或酰胺键连接。针对30种激酶的初步分析证实了计算机预测的选择性偏倚。合成的52个不同的aza-2H-吲唑衍生物的聚焦文库显示出对SGK1，Tie2和SRC激酶的良好初始选择性抑制作用，最佳代表的IC50值在500 nm范围内。
• Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
  申请人：Vaccaro Wayne

  公开号：US20070078136A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds having the formula (1), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are usefuil as kinase modulators, including MK2 modulation, wherein one of E and F is a nitrogen atom and the other of E and F is a carbon atom, Z is N or CR 3 , and R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are as defined herein.

  具有化学式（1）的化合物，以及其对映体、非对映体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括MK2调节，其中E和F中的一个是氮原子，另一个是碳原子，Z是N或CR3，R1、R2、R3、X和Y如本文所定义。
• Design, synthesis and evaluation of azaacridine derivatives as dual-target EGFR and Src kinase inhibitors for antitumor treatment
  作者：Zhishan Cui、Shaopeng Chen、Yanwei Wang、Chunmei Gao、Yuzong Chen、Chunyan Tan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.006

  日期：2017.8

  azaacridine derivatives as potent EGFR and Src dual inhibitors. Most of the synthesized azaacridines displayed good antiproliferative activity against K562 and A549 cells. The representative compound 13b showed nM IC50 values against K562 and A549 cells, and inhibited EGFR at inhibition rate of 33.53% at 10 μM and Src at inhibition rate of 72.12% at 1 μM. Furthermore, compound 13b could inhibit the expression

  EGFR的过表达通常与晚期疾病和不良预后有关。在某些癌症中，Src与EGFR协同作用以促进增殖，存活，侵袭和转移。针对EGFR和Src的双靶标药物的开发具有针对这些癌症的治疗优势。基于分子对接和我们先前的研究，我们合理地设计了一系列新的氮杂ac啶衍生物作为有效的EGFR和Src双重抑制剂。大多数合成的氮杂ac啶对K562和A549细胞显示出良好的抗增殖活性。代表性化合物13b对K562和A549细胞显示nM IC 50值，并在10μM下以33.53％的抑制率抑制EGFR，在1μM下以72.12％的抑制率抑制Src。此外，复合13b可以抑制EGFR，p-EGFR，Src和p-Src的表达。此外，13b有效抑制肿瘤细胞的侵袭并诱导癌细胞凋亡。我们的研究表明，可将氮杂ac啶支架开发为新型的多靶点激酶抑制剂，用于癌症治疗。