N-[4-(3-苯基脲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯 | 1022159-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(3-苯基脲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-(3-phenylureido)phenyl)carbamate
• 英文别名: N-[4-(3-phenylureido)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[4-(phenylcarbamoylamino)phenyl]carbamate
• CAS: 1022159-99-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: XMUARRNTEJJKGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(3-苯基脲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-(4-氨基苯基)-N'-苯基-脲
  参考文献：
  名称：

  de novo Design and synthesis of N-benzylanilines as new candidates for VEGFR tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  N-苄基苯胺类化合物被设计并合成作为血管内皮生长因子（VEGF）-2抑制剂，采用基于VEGFR-2激酶域的X射线结构的新药设计系统。在合成的化合物中，化合物3显示出对VEGFR-2（KDR）酪氨酸激酶最强的抑制活性，其IC50值为0.57 µM。

  DOI：

  10.1039/b719959g
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-[4-(3-苯基脲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  在一锅法利用Curtius重排中将羧酸直接转化为各种含氮化合物

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01697

文献信息

• de novo Design and synthesis of N-benzylanilines as new candidates for VEGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Masaharu Uno、Hyun Seung Ban、Wataru Nabeyama、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/b719959g

  日期：——

  N-Benzylanilines were designed and synthesized as vascular endothelial growth factor (VEGF)-2 inhibitors using de novo drug design systems based on the X-ray structure of VEGFR-2 kinase domain. Among compounds synthesized, compound 3 showed the most potent inhibitory activity toward VEGFR-2 (KDR) tyrosinekinase and its IC50 value was 0.57 µM.

  N-苄基苯胺类化合物被设计并合成作为血管内皮生长因子（VEGF）-2抑制剂，采用基于VEGFR-2激酶域的X射线结构的新药设计系统。在合成的化合物中，化合物3显示出对VEGFR-2（KDR）酪氨酸激酶最强的抑制活性，其IC50值为0.57 µM。
• [EN] UREA SUBSTITUTED SULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SULFONAMIDE SUBSTITUES PAR UREE
  申请人：BIOTIE THERAPIES CORP

  公开号：WO2010146236A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to sulphonamide derivatives, whith a urea moiety. The invention also relates to the use of the derivatives as inhibitors of collagen receptor integrins, especially α2β1 integrin inhibitors e.g. in connection with diseases and medical conditions that involve the action of cells and platelets expressing collagen receptors, their use as a medicament, e.g. for the treatment of thrombosis, inflammation, cancer and vascular diseases, pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing them. The sulphonamide derivatives have the general formula (I) or (I').

  本发明涉及含有脲基的磺胺类衍生物。该发明还涉及将这些衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂，特别是α2β1整合素抑制剂，例如在涉及表达胶原受体的细胞和血小板的疾病和医疗状况中使用，其用作药物，例如用于治疗血栓形成、炎症、癌症和血管疾病，含有它们的药物组合物以及制备它们的方法。这些磺胺类衍生物具有一般式(I)或(I')。
• UREA SUBSTITUTED SULPHONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Koivunen Jarkko Tapani

  公开号：US20120196884A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to sulphonamide derivatives, whith a urea moiety. The invention also relates to the use of the derivatives as inhibitors of collagen receptor integrins, especially α2β1 integrin inhibitors e.g. in connection with diseases and medical conditions that involve the action of cells and platelets expressing collagen receptors, their use as a medicament, e.g. for the treatment of thrombosis, inflammation, cancer and vascular diseases, pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing them. The sulphonamide derivatives have the general formula (I) or (I′).

  本发明涉及含有尿素基团的磺酰胺衍生物。本发明还涉及将这些衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂，特别是α2β1整合素抑制剂，例如在涉及表达胶原受体的细胞和血小板的疾病和医疗状况中，将其用作药物，例如用于治疗血栓形成、炎症、癌症和血管疾病，包含它们的制药组合物以及制备它们的过程。磺酰胺衍生物具有通式（I）或（I′）。
• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Various Nitrogen-Containing Compounds in the One-Pot Exploiting Curtius Rearrangement
  作者：Arun Kumar、Naveen Kumar、Ritika Sharma、Gaurav Bhargava、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01697

  日期：2019.9.6

  developed methodology rendered the use of carboxylic acids as a direct surrogate of primary amines, for the synthesis of primary ureas, secondary/tertiary ureas, O/S-carbamates, benzoyl ureas, amides, and N-formyls, exploiting the Curtius reaction. This approach has a potential to provide a diversified library of N-containing compounds, starting from a single carboxylic acid, based on the selection of the

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。
• 1-[4-(N-Benzylamino)phenyl]-3-phenylurea derivatives as a new class of hypoxia-inducible factor-1α inhibitors
  作者：Masaharu Uno、Hyun Seung Ban、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.122

  日期：2009.6

  A series of 1-[4-(N-benzylamino)phenyl]-3-phenylurea derivatives 2a–r were synthesized as HIF-1α inhibitors. Among the compounds synthesized, compound 2k was found to be a potent inhibitor against HIF-1α accumulation under hypoxic condition and inhibited the hypoxia-induced HIF-1 transcriptional activity in HEK293 cells (IC50 = 7.2 μM). Furthermore, compound 2k suppressed the hypoxia-induced secretion

  一系列的1- [4-（Ñ苄基氨基）苯基] -3-苯基脲衍生物2A - - [R合成为HIF-1α抑制剂。在合成的化合物中，发现化合物2k是在缺氧条件下有效抑制HIF-1α积累的化合物，并抑制了HEK293细胞中缺氧诱导的HIF-1转录活性（IC 50  = 7.2μM）。此外，化合物2k抑制了HeLa细胞中缺氧诱导的VEGF分泌（IC 50  = 15μM）。