(3-{[2-(benzenesulfonyl)pyridin-3-yl]methyl}-5-fluoro-2-methylindol-1-yl)acetic acid ethyl ester | 1173199-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-{[2-(benzenesulfonyl)pyridin-3-yl]methyl}-5-fluoro-2-methylindol-1-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [3-(2-Benzenesulfonyl-pyridin-3-ylmethyl)-5-fluoro-2-methyl-indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[3-[[2-(benzenesulfonyl)pyridin-3-yl]methyl]-5-fluoro-2-methylindol-1-yl]acetate
• CAS: 1173199-21-7
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₂O₄S
• 分子量: 466.533
• InChiKey: BWXNFDJLJTXLJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{[2-(benzenesulfonyl)pyridin-3-yl]methyl}-5-fluoro-2-methylindol-1-yl)acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到(3-{[2-(benzenesulfonyl)pyridin-3-yl]methyl}-5-fluoro-2-methylindol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds Having CRTH2 Antagonist Activity

  摘要：

  通式（I）的化合物，其中W为氯或氟；R1为苯基，可选地取代为来自卤素、—CN、—C1-C6烷基、—SOR3、—SO2R3、—SO2N(R2)2、—N(R2)2、—NR2C(O)R3、—CO2R2、—CONR2R3、—NO2、—OR2、—SR2、—O(CH2)pOR2和—O(CH2)p—O—(CH2)qOR2的一个或多个取代基；其中每个R2独立地为氢、—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；每个R3独立地为—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；p和q分别独立地为1到3之间的整数；它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药在口服组合物中对治疗过敏性疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎非常有用。

  公开号：

  US20090186923A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氟-2-甲基吲哚-1-基)乙酸乙酯 、 2-(benzenesulfonyl)pyridine-3-carboxaldehyde 在 四氯化钛 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.16h， 以79%的产率得到(3-{[2-(benzenesulfonyl)pyridin-3-yl]methyl}-5-fluoro-2-methylindol-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED (INDOL-1-YL)-ACETIC ACID ESTERS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS D'ACIDE ACÉTIQUE (INDOL-1-YL) 3-SUBSTITUÉ

  摘要：

  本发明涉及一种工业规模的制备通式（I）化合物的过程：（通式（I）），其中R1，R2和R3如定义所述。该过程包括在路易斯酸存在下反应通式（II）和（III）的化合物：（通式（II），（III）），然后用三乙基硅烷还原。

  公开号：

  WO2015092372A1

文献信息

• Compounds Having CRTH2 Antagonist Activity
  申请人：Armer Richard Edward

  公开号：US20090186923A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; R 1 is phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from halo, —CN, —C 1 -C 6 alkyl, —SOR 3 , —SO 2 R 3 , —SO 2 N(R 2 ) 2 , —N(R 2 ) 2 , —NR 2 C(O)R 3 , —CO 2 R 2 , —CONR 2 R 3 , —NO 2 , —OR 2 , —SR 2 , —O(CH 2 ) p OR 2 , and —O(CH 2 ) p —O—(CH 2 ) q OR 2 wherein each R 2 is independently hydrogen, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R 3 is independently, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物，其中W为氯或氟；R1为苯基，可选地取代为来自卤素、—CN、—C1-C6烷基、—SOR3、—SO2R3、—SO2N(R2)2、—N(R2)2、—NR2C(O)R3、—CO2R2、—CONR2R3、—NO2、—OR2、—SR2、—O(CH2)pOR2和—O(CH2)p—O—(CH2)qOR2的一个或多个取代基；其中每个R2独立地为氢、—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；每个R3独立地为—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；p和q分别独立地为1到3之间的整数；它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药在口服组合物中对治疗过敏性疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎非常有用。
• Compounds having CRTH2 antagonist activity
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：US07750027B2

  公开（公告）日：2010-07-06

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; R1 is phenyl optionally substituted with one or more substituents, selected from halo, —CN, —C1-C6 alkyl, —SOR3, —SO2R3, —SO2N(R2)2, —N(R2)2, —NR2C(O)R3, —CO2R2, —CONR2R3, —NO2, —OR2, —SR2, —O(CH2)pOR2, or —O(CH2)pO(CH2)qOR2 wherein each R2 is independently hydrogen, —C1-C6 alkyl, —C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R3 is independently, —C1-C6 alkyl, —C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and R4 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl substituted with aryl, aryl, (CH2)mOC(═O)C1-C6alkyl, ((CH2)mO)nCH2CH2X, (CH2)mN(R5)2 or CH((CH2)mO(C═O)R6)2; m is 1 or 2; n is 1-4; X is OR5 or N(R5)2; R5 is hydrogen or methyl; and R6 is C1-C18 alkyl; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物，其中W为氯或氟；R1为苯基，可选地取代一个或多个取代基，选自卤素，—CN，—C1-C6烷基，—SOR3，—SO2R3，—SO2N（R2）2，—N（R2）2，—NR2C（O）R3，—CO2R2，—CONR2R3，—NO2，—OR2，—SR2，—O（CH2）pOR2或—O（CH2）pO（CH2）qOR2，其中每个R2独立地为氢，—C1-C6烷基，—C3-C8环烷基，芳基或杂环芳基；每个R3独立地为—C1-C6烷基，—C3-C8环烷基，芳基或杂环芳基；p和q各自独立地为1至3的整数；以及R4为氢，C1-C6烷基，取代芳基的C1-C6烷基，芳基，（CH2）mOC（═O）C1-C6烷基，（（CH2）mO）nCH2CH2X，（CH2）mN（R5）2或CH（（CH2）mO（C═O）R6）2；m为1或2；n为1-4；X为OR5或N（R5）2；R5为氢或甲基；以及R6为C1-C18烷基；它们的药学上可接受的盐，水合物，溶剂化合物，络合物或前药在口服制剂中用于治疗过敏性疾病，如哮喘，过敏性鼻炎和特应性皮炎。
• COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：EP2250161A1

  公开（公告）日：2010-11-17
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED (INDOL-1-YL)-ACETIC ACID ESTERS
  申请人：Atopix Therapeutics Limited

  公开号：EP3083557B1

  公开（公告）日：2017-11-29
• US7750027B2
  申请人：——

  公开号：US7750027B2

  公开（公告）日：2010-07-06