methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-p-tolylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 116113-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-p-tolylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；(4aR,6S,8aR)-6-methoxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 116113-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆S
• 分子量: 402.468
• InChiKey: PDPCCCPIFRSAKA-IOTSQUBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-p-tolylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 乙酰氯 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.5h， 以80%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-3-C-p-toluenesulfonyl-6-O-trityl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将平面N杂环添加到乙烯基砜改性的碳水化合物中：异核苷的新途径

  摘要：

  在乙烯基砜改性的碳水化合物的C-2位上的平面N杂环的Michael型加成反应为碳N杂环键的形成提供了一条有效而通用的途径。因此，平面杂环，如咪唑，三唑，胸腺嘧啶和腺嘌呤到3-的加入图案Ç -苯磺酰基-己-2- enopyranosides（1α / 1β）和3- Ç - p甲苯磺酰-戊-2- enofuranosides （2α / 2β）进行了研究开发的一般方法为新类的异核苷掺入具有碳-合成ñ-呋喃糖基和吡喃糖基糖的C-2位的杂环键。在很大程度上，起始乙烯基砜的异头构型在决定添加杂环的非对映选择性中起着至关重要的作用。然而，三苯甲基保护的3 - C-对甲苯磺酰基-己-2-烯吡喃糖苷（33α / 33β）被认为是用于合成新种类的胸腺嘧啶和腺嘌呤脱氧异核苷的脱磺酰基和脱保护基的更实用的原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.050
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫酚钠 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.47h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-p-tolylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备4,6-O-亚苄基-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯吡喃糖苷衍生物和2-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯醇衍生物

  摘要：

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80250-1

文献信息

• Diastereoselective addition of planar N-heterocycles to vinyl sulfone-modified carbohydrates: a new route to isonucleosides
  作者：Aditya K. Sanki、Rahul Bhattacharya、Ananta Kumar Atta、Cheravakkattu G. Suresh、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.050

  日期：2008.11

  C-2 positions of vinyl sulfone-modified carbohydrates provide an efficient and general route for the carbon–N-heterocycle bond formation. Therefore, the addition pattern of planar heterocycles, such as imidazole, triazole, thymine, and adenine to 3-C-phenylsulfonyl-hex-2-enopyranosides (1α/1β) and 3-C-p-toluenesulfonyl-pent-2-enofuranosides (2α/2β) was studied for developing a general methodology for

  在乙烯基砜改性的碳水化合物的C-2位上的平面N杂环的Michael型加成反应为碳N杂环键的形成提供了一条有效而通用的途径。因此，平面杂环，如咪唑，三唑，胸腺嘧啶和腺嘌呤到3-的加入图案Ç -苯磺酰基-己-2- enopyranosides（1α / 1β）和3- Ç - p甲苯磺酰-戊-2- enofuranosides （2α / 2β）进行了研究开发的一般方法为新类的异核苷掺入具有碳-合成ñ-呋喃糖基和吡喃糖基糖的C-2位的杂环键。在很大程度上，起始乙烯基砜的异头构型在决定添加杂环的非对映选择性中起着至关重要的作用。然而，三苯甲基保护的3 - C-对甲苯磺酰基-己-2-烯吡喃糖苷（33α / 33β）被认为是用于合成新种类的胸腺嘧啶和腺嘌呤脱氧异核苷的脱磺酰基和脱保护基的更实用的原料。
• Preparation of 4,6-O-benzylidene-2-C- and -3-C-p-tolylsulfonylhex-2-enopyranoside derivatives and a 2-C-p-tolylsulfonylhex-2-enitol derivative
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Azuma Yamamoto、Yoshifusa Tachimori、Rokuro Sudoh、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80250-1

  日期：1987.11

  Abstract 4,6- O -Benzylidenehex-2-enopyranoside derivatives having a 2- C - or 3- C-p -tolylsulfonyl group were synthesized from appropriate nitro sugars by the addition of p -toluenesulfinic acid followed by elimination of nitrous acid. 1,5-Anhydro-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C-p -tolylsulfonyl- d - erythro -hex-2-enitol was similarly prepared. Methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C -

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。