1,4-Dibromo-2,5-bis(triisopropylsiloxymethyl)benzene | 920966-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Dibromo-2,5-bis(triisopropylsiloxymethyl)benzene
• 英文别名: [2,5-dibromo-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]phenyl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 920966-74-1
• 化学式: C₂₆H₄₈Br₂O₂Si₂
• 分子量: 608.645
• InChiKey: NHOWBYVOTZRTIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dibromo-2,5-bis(triisopropylsiloxymethyl)benzene 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以18%的产率得到C₄₆H₆₈N₂O₂Si₂
  参考文献：
  名称：

  用桥接共轭低聚物功能化的大环富勒烯双加合物中的基态电子相互作用

  摘要：

  大环 C60-（π-共轭低聚物）二元组已通过 C60 球体上的大环化反应从相应的双丙二酸酯制备。在这两种多组分体系中，富勒烯部分和 π 共轭低聚物亚基由于环状结构而处于范德华接触。有趣的是，相对于缺乏富勒烯单元的相应模型化合物（Δλmax = 24 至 34 nm），共轭系统的特征 π-π* 电子跃迁带在两个二元组中显着红移。尽管共轭桥接系统和接受 C60 球体之间的分子内电子相互作用显着影响吸收特性，但循环伏安法显示它们的氧化还原电位仅发生很小的变化。然而，这些分子内相互作用对二元组中共轭系统的两个末端苯胺氧化还原单元的电子耦合有显着影响。实际上，与相应的模型化合物 14·+ 相比，由于共轭体系与吸电子富勒烯基团的 π-π 相互作用，源自二元组 1 的混合价物种中正电荷的离域更困难. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900830
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2,5-二溴-1,4-苯二甲醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1,4-Dibromo-2,5-bis(triisopropylsiloxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯部分取代的低聚亚苯基亚乙烯基七聚体的合成

  摘要：

  已经从富勒烯羧酸衍生物和带有一个或两个醇官能团的 OPV 七聚体开始制备了被一个或两个富勒烯亚单元取代的低聚亚苯基亚乙烯基 (OPV) 衍生物。通过循环伏安法研究了所得 C60-OPV 衍生物的电化学性质。两种 C60-OPV 偶联物的第一次还原均以 C60 单元为中心，而氧化则以 OPV 棒为中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800312

文献信息

• Synthesis and Excited-State Properties of an Oligophenylenevinylene Heptamer Substituted with Two Fullerene Moieties
  作者：Jean-François Nierengarten、Nicola Armaroli、Aline Gégout、Teresa Figueira-Duarte、Andrea Listorti

  DOI：10.1055/s-2006-947327

  日期：2006.11

  An oligophenylenevinylene (OPV) derivative substituted with two fullerene subunits has been prepared starting from a fullerene carboxylic acid derivative and an OPV heptamer bearing two alcohol functions. Photophysical investigations have revealed the occurrence of intramolecular photoinduced energy- and electron-transfer processes in this hybrid compound.

  从富勒烯羧酸衍生物和带有两个醇官能团的 OPV 七聚体开始，制备了被两个富勒烯亚单元取代的低聚亚苯基亚乙烯基 (OPV) 衍生物。光物理研究揭示了在这种杂化化合物中发生了分子内光致能量和电子转移过程。
• Ground State Electronic Interactions in Macrocyclic Fullerene Bis-Adducts Functionalized with Bridging Conjugated Oligomers
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、Vega Lloveras、José Vidal-Gancedo、Béatrice Delavaux-Nicot、Carine Duhayon、Jaume Veciana、Concepció Rovira、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200900830

  日期：2009.11

  lacking the fullerene unit (Δλmax = 24 to 34 nm). Whereas the absorption properties are dramatically affected by the intramolecular electronic interactions between the conjugated bridging system and the accepting C60 spheroid, cyclic voltammetry revealed only small changes in their redox potentials. However, these intramolecular interactions have a significant influence on the electronic coupling of

  大环 C60-（π-共轭低聚物）二元组已通过 C60 球体上的大环化反应从相应的双丙二酸酯制备。在这两种多组分体系中，富勒烯部分和 π 共轭低聚物亚基由于环状结构而处于范德华接触。有趣的是，相对于缺乏富勒烯单元的相应模型化合物（Δλmax = 24 至 34 nm），共轭系统的特征 π-π* 电子跃迁带在两个二元组中显着红移。尽管共轭桥接系统和接受 C60 球体之间的分子内电子相互作用显着影响吸收特性，但循环伏安法显示它们的氧化还原电位仅发生很小的变化。然而，这些分子内相互作用对二元组中共轭系统的两个末端苯胺氧化还原单元的电子耦合有显着影响。实际上，与相应的模型化合物 14·+ 相比，由于共轭体系与吸电子富勒烯基团的 π-π 相互作用，源自二元组 1 的混合价物种中正电荷的离域更困难. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Synthesis of Oligophenylenevinylene Heptamers Substituted with Fullerene Moieties
  作者：Aline Gégout、Michel Holler、Teresa M. Figueira-Duarte、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200800312

  日期：2008.7

  Oligophenylenevinylene (OPV) derivatives substituted with one or two fullerene subunits have been prepared starting from a fullerene carboxylic acid derivative and OPV heptamers bearing one or two alcohol functions. The electrochemical properties of the resulting C60-OPV derivatives have been investigated by cyclic voltammetry. Whereas the fist reduction of both C60–OPV conjugates is centered on the

  已经从富勒烯羧酸衍生物和带有一个或两个醇官能团的 OPV 七聚体开始制备了被一个或两个富勒烯亚单元取代的低聚亚苯基亚乙烯基 (OPV) 衍生物。通过循环伏安法研究了所得 C60-OPV 衍生物的电化学性质。两种 C60-OPV 偶联物的第一次还原均以 C60 单元为中心，而氧化则以 OPV 棒为中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)