4-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-phenol | 135088-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-phenol
• 英文别名: 4-((E)-((E)-3-phenylallylidene)amino)phenol
• CAS: 135088-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VGRRMDJXZDBXNE-JAFAMXRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-phenol 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以27.2 mg的产率得到6-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  超强酸促进喹啉衍生物的合成

  摘要：

  从苯胺和肉桂醛制备了一系列乙烯基亚胺。这些底物在超酸性介质中反应以提供喹啉和相关化合物。提出了一种转化机理，该机理涉及双阳离子超亲电中间体的环化。认为喹啉环的芳香化是通过超酸促进的苯消除而发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151630
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 反式肉桂醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到4-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-phenol
  参考文献：
  名称：

  在具有较长分子轴的基于亚丙基的同系物中产生单中间相

  摘要：

  在本文中，我们合成了 28 种具有肉桂酸酯和苯甲酸酯键的烯丙基碱的致线虫同源衍生物。所有致线虫同源衍生物均通过紫外光谱、红外线和质子磁共振进行表征，并通过偏光光学显微镜 (POM) 研究它们的中间相特性，发现它们具有对映体致线虫性。通过差示扫描量热法 (DSC) 记录中间相转变焓和熵的热分析图。所有分子的几何形状都通过 DFT/B3LYP 方法使用基组 def2-SVP 进行了优化，这些计算的分子几何形状的结果显示所有分子都具有富含电子的较长分子轴，这使得分子与相邻分子形成更强的 pi 相互作用并诱导线虫中间相行为。还研究了附加二烯系统对阶梯型分子的中间相行为的影响。考虑了环数对中间相行为的作用，作为对中间相转变温度的奇偶效应，以及末端环上取代的作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135235

文献信息

• Sankar, Arigala Uma Ravi; Kumar, B. Siva; Raju, C. Naga, South African Journal of Chemistry, 2007, vol. 60, p. 125 - 128
  作者：Sankar, Arigala Uma Ravi、Kumar, B. Siva、Raju, C. Naga、Reddy, C. Suresh

  DOI：——

  日期：——
• HAMMAM, A. S.;YOUSSEF, M. S. K.;ABBADY, M. A.;IBRAHIM, R. R., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 6, 565-570
  作者：HAMMAM, A. S.、YOUSSEF, M. S. K.、ABBADY, M. A.、IBRAHIM, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• ARRIETA A.; LECEA B.; PALOMO C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 845-850
  作者：ARRIETA A.、 LECEA B.、 PALOMO C.

  DOI：——

  日期：——
• Superacid-promoted synthesis of quinoline derivatives
  作者：Hien Vuong、Michael R. Stentzel、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151630

  日期：2020.3

  have been prepared from anilines and cinnamaldehydes. These substrates react in superacidic media to provide quinolines and related compounds. A mechanism for the conversion is proposed which involves the cyclization of dicationic superelectrophilic intermediates. Aromatization of the quinoline ring is thought to occur by superacid-promoted elimination of benzene.

  从苯胺和肉桂醛制备了一系列乙烯基亚胺。这些底物在超酸性介质中反应以提供喹啉和相关化合物。提出了一种转化机理，该机理涉及双阳离子超亲电中间体的环化。认为喹啉环的芳香化是通过超酸促进的苯消除而发生的。
• Generation of mono-mesophase in allylidene-based homologues with a longer molecular axis
  作者：Rohit R. Koshti、Akshay Vyas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135235

  日期：2023.7

  all molecules were optimized by DFT/B3LYP method using a basis set def2-SVP, the result of these calculated molecule's geometries for all molecules showed to have an electron-rich longer molecular axis, which enables the molecule to form a stronger pi interaction with adjacent molecules and induces the nematogenic mesophase behavior. The effect of an additional diene system on mesophase behavior of

  在本文中，我们合成了 28 种具有肉桂酸酯和苯甲酸酯键的烯丙基碱的致线虫同源衍生物。所有致线虫同源衍生物均通过紫外光谱、红外线和质子磁共振进行表征，并通过偏光光学显微镜 (POM) 研究它们的中间相特性，发现它们具有对映体致线虫性。通过差示扫描量热法 (DSC) 记录中间相转变焓和熵的热分析图。所有分子的几何形状都通过 DFT/B3LYP 方法使用基组 def2-SVP 进行了优化，这些计算的分子几何形状的结果显示所有分子都具有富含电子的较长分子轴，这使得分子与相邻分子形成更强的 pi 相互作用并诱导线虫中间相行为。还研究了附加二烯系统对阶梯型分子的中间相行为的影响。考虑了环数对中间相行为的作用，作为对中间相转变温度的奇偶效应，以及末端环上取代的作用。