N-(4-氯-2-甲酰基苯基)-4-甲基-苯磺酰胺 | 34159-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯-2-甲酰基苯基)-4-甲基-苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-chloro-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 5-Chlor-2-tosylamino-benzaldehyd
• CAS: 34159-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 309.773
• InChiKey: VYVNPEOHUFEKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯-2-甲酰基苯基)-4-甲基-苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 6-chloro-4-ethynyl-1-tosyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有3-氧代-3-芳基丙腈的铜-亚烯基的正式[3 + 2]环状：四取代呋喃的合成

  摘要：

  已开发出铜催化的乙炔基苯并恶嗪酮与3-氧代-3-芳基丙腈的[3 + 2]环化反应，可中等至高收率生产四取代呋喃衍生物。该反应通常与多种底物相容。值得注意的是，中间体铜-亚烯基铜在环加成反应中充当C2合成子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000929
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醇 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-氯-2-甲酰基苯基)-4-甲基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  di内酯与手性3,4-dhydroquinolin-2-one衍生物的偶极铜-亚烯基中间体的不对称[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  本文开发了一种pybox-copper催化的乙炔基苯并恶嗪酮酮与丁二酮的对映选择性脱羧[4 + 2]环加成反应，可提供高产率的旋光3,4-二氢喹啉-2-酮，具有良好的对映选择性和非对映选择性。在这种转化中，手性偶极铜-亚烯基中间体是通过脱羧乙炔基苯并恶嗪酮酮动力学生成的，然后烯醇盐a酸酯形成对映异构体富集的3,4-二氢喹啉-2-酮结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.041

文献信息

• Copper-Catalyzed (4+1) Cascade Annulation of Terminal Alkynes with 2-(Tosylmethyl)anilines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xu Yan、Chun-Fang Liu、Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Qing Zhang、Lin-Han Pang、Xu Bao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03402

  日期：2021.11.19

  alkynes as one-carbon synthons with 2-(tosylmethyl)anilines has been developed for the expeditious synthesis of 2,3-disubstituted indoles, in which in situ generations of aza-o-quinone methides and alkynyl-copper(I) species are involved. This annulation provides an effective method for the assembly of synthetically and structurally interesting 2,3-disubstituted indoles.

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Regioselective <i>Syn</i>-Chloropalladation–Olefin Insertion–Oxidative Chlorination Cascade: Synthesis of Dichlorinated Tetrahydroquinolines
  作者：Perumal Vinoth、Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Isravel Muthukrishnan、C. Uma Maheswari、Subbiah Nagarajan、Vittorio Pace、Alexander Roller、Nattamai Bhuvanesh、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01295

  日期：2019.5.3

  involving syn-chloropalladation, intramolecular olefin insertion, and oxidative C–Cl bond formation reactions was demonstrated for the synthesis of dichlorinated tetrahydroquinolines in high yields (up to 93%). The N-propargyl arylamines having a tethered α,β-unsaturated carbonyl moiety underwent a regioselective syn-chloropalladation followed by a Heck-type reaction to deliver the tetrahydroquinoline

  涉及钯催化级联过程顺-chloropalladation，分子内的烯烃插入，和氧化C-Cl键形成反应证实为二氯化四氢喹啉的以高收率合成（高达93％）。具有拴系的α，β-不饱和羰基部分的N-炔丙基芳基胺经历区域选择性的顺-氯钯化，然后进行Heck型反应以递送四氢喹啉骨架。第二个氯原子的稀有插入被合理化，包括Pd II / IV催化循环和C-Pd II键的氧化裂解。
• Asymmetric domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated ketones: construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Shinae Kim、Ki-Tae Kang、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.114

  日期：2014.8

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed through organocatalytic domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-tosylaminophenyl α,β-unsaturated ketones with nitroalkenes. This useful and simple domino process afforded diverse highly functionalized tetrahydroquinolines, some of which are not easily accessible using other methodologies

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。
• One-Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines by Aza-Michael/Michael Cascade Reactions of N-Protected 2-Aminophenyl α,β-Unsaturated Esters with Nitroolefins
  作者：Sung-Gon Kim、Ki-Tae Kang

  DOI：10.1055/s-0034-1379044

  日期：——

  synthesis of functionalized tetrahydroquinolines with useful biological properties has been developed by means of asymmetric organocatalytic aza-Michael/Michael cascade reactions of nitroolefins with N-protected 2-aminophenyl α,β-unsaturated esters in the presence of a chiral thiourea catalyst. The reaction gave the corresponding highly functionalized tetrahydroquinolines in good yields, excellent

  摘要 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。
• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。