5,10-dibromo-9-(bromomethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene | 1215841-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dibromo-9-(bromomethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene
• CAS: 1215841-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₅Br₃O₃
• 分子量: 519.027
• InChiKey: OXGQNWFNWTZGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 10-bromo-9-(bromomethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene 、 5,10-dibromo-9-(bromomethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Parham型环酰化反应高效、手性特异性合成菲-吲哚里西啶生物碱

  摘要：

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900920

文献信息

• Highly efficient synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloids via Parham-type cycliacylation
  作者：Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.135

  日期：2010.3

  A concise and efficient route involving Parham-type cycliacylation as the key step has been used to synthesize phenanthroquinolizidine alkaloids 1a-c and 2a-c. Among the products, 1b-(S), 1b-(R), 2a-(14S,15S), 2a-(14aR,15R), and 2b were synthesized for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient and Chirally Specific Synthesis of Phenanthro-Indolizidine Alkaloids by Parham-Type Cycloacylation
  作者：Ziwen Wang、Zheng Li、Kailiang Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900920

  日期：2010.1

  A concise, efficient and modular route involving Parham-type cycloacylation as the key step has been used to synthesize six enantiopure phenanthro-indolizidine alkaloids 1a-c. The preparation of enantiomerically pure tylophora alkaloids and their seco analogues on a large-scale is now feasible. The alcohol intermediates 8a-c, which are difficult to prepare by other synthetic methodologies, have been

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。