1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-one | 116916-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 1-Butyl-3,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 116916-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: MBHVEFVMJJCOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以72%的产率得到1-butyl-3,3-dimethylindoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiho; Okuda, Norikazu; Omote, Yoshimori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1663 - 1668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-N-(2-hydroxyphenyl)-2-methylpropanamide 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的钯催化芳基三氟甲磺酸酯产生的芳基自由基。

  摘要：

  据报道，轻度的可见光诱导的Pd催化酰胺内分子CH芳基化反应。该方法通过裂解C（sp 2）-O键来操作，从而生成杂芳基Pd-自由基中间体。以下1，5-氢原子移位，分子内环化和重新麦芽化步骤产生了有价值的羟吲哚和异吲哚啉-1-酮基序。值得注意的是，该方法可提供具有易于可烯化的官能团的产品，这些官能团与传统的Pd催化条件不相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201915962

文献信息

• Reduction of Indolin-2-ones and Desulfurization of Indoline-2-thiones to Indoline and Indole Derivatives
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Choji Kashima

  DOI：10.1002/hlca.19900730616

  日期：1990.9.19

  Reduction of indolin-2-ones with lithium aluminium hydride (LAH) or diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and desulfurization of indoline-2-thiones with Raney-Ni were investigated. Treatment of indoline-2-ones 1 with LAH or DIBAL yield indoles 4 and/or indolines 3 in moderate-to high yield depending on the substituents at N and C(3) of 1. Indoline-2-thiones 2 were desulfurized with Raney-Ni to give indoles

  研究了用氢化铝锂（LAH）或氢化二异丁基铝（DIBAL）还原吲哚-2-酮和用阮内镍（Raney -Ni ）对吲哚啉-2-硫酮进行脱硫。用LAH或DIBAL处理indoline-2-ones 1时，根据N和C（3）1处的取代基，可中等至高产率产生吲哚4和/或indolines 3。二氢吲哚-2-硫酮2与被脱硫阮内-Ni，得到吲哚4和/或二氢吲哚3。
• Visible‐Light‐Driven Heterocyclic Fluoroalkylation Via Electron Donor−Acceptor Complexes
  作者：Yufei Li、Kaili Xie、Shimin Yang、Peng Dai、Jianbo Guo、Yucheng Gu、Qing Xia、Weihua Zhang

  DOI：10.1002/cctc.202400675

  日期：2024.10.21

  This study introduces a novel photochemical fluoroalkylation method for heterocycles via Electron Donor-Acceptor (EDA) complexes, bypassing the need for transition metal catalysts, photocatalysts, or external oxidants. Utilizing 395 nm LEDs, this method efficiently synthesizes fluoroalkylated quinoxalinones and indolones. The study highlights the pivotal role of EDA photoactivation, thoroughly documented

  本研究介绍了一种通过电子供体-受体 （EDA） 复合物对杂环进行新型光化学氟烷基化的方法，绕过了对过渡金属催化剂、光催化剂或外部氧化剂的需求。该方法利用 395 nm LED，高效合成氟烷基化喹吾吾酮和吲哚酮。该研究强调了 EDA 光活化的关键作用，通过密度泛函理论 （DFT） 研究和机理实验进行了全面记录，从而拓宽了 EDA 复合物在化学合成中的应用。
• Copper(I) Halide Mediated Tandem 1,4-Aryl Migration-Oxidative Amidyl Radical Cyclisation of Bromosulfonamides
  作者：Andrew Clark、David Fullaway、Nicholas Murphy、Hemal Parekh

  DOI：10.1055/s-0029-1219151

  日期：2010.3

  Reaction of N-butyl-N-(2-bromo-2-methylpropionyl)-arylsulfonamides with CuBr/tripyridylamine leads to amidyl radicals via 1,4-aryl migration with concomitant loss of SO2, which can further undergo cyclisation to oxindoles or reduction to amides with the ratio dependent upon the temperature and solvent utilised.
• NISHIO, TAKEHIKO;OKUDA, NORIKAZU;KASHIMA, CHOJI, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1719-1723
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、OKUDA, NORIKAZU、KASHIMA, CHOJI

  DOI：——

  日期：——
• NISHIO, TAKEHIKO;OKUDA, NORIKAZU;OMOTE, YOSHIMORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1663-1668
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、OKUDA, NORIKAZU、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——