1H-Indole-4-carbonyl chloride | 949899-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole-4-carbonyl chloride
• CAS: 949899-70-1
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD11520795
• 分子量: 179.606
• InChiKey: OPERBFXUPNMNCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole-4-carbonyl chloride 在 吡啶 、 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiadiazole amides as potent, S1P3-sparing agonists of sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor

  摘要：

  High-throughput screening of GSK compound collection led to the discovery of a novel series of thiadiazole amides as potent and S1P(3)-sparing sphingosine-1-phosphate 1 (S1P(1)) receptor agonists. Synthesis, structure and activity relationship, selectivity, and some developability properties are described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.016
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-羧酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1H-Indole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  小分子硫酯作为 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂：酶抑制、构效关系、抗病毒活性和 X 射线结构测定

  摘要：

  SARS-CoV-2 的主要蛋白酶（M pro、 3CL pro）是冠状病毒中一个有吸引力的靶点，因为它在病毒复制和转录中发挥着至关重要的作用。在这里，我们报告了作为 SARS-CoV-2 M前抑制剂的新型小分子硫酯的设计、合成和构效关系。化合物3w和3x表现出优异的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，k inac / K i分别为 58,700 M –1 s –1 ( K i = 0.0141 μM) 和 27,200 M –1 s –1 ( K i = 0.0332 μM) ， 分别。在 Calu-3 和 Vero76 细胞中，化合物3h、3i 、 3l、3r、3v、3w和3x显示纳摩尔范围内的抗病毒活性，且没有宿主细胞毒性。完成了3w和3af与 SARS-CoV-2 M pro的共结晶，X 射线结构显示与蛋白酶的催化 Cys145 残基共价结合。有效的 SARS-CoV-2 Mpro

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00636

文献信息

• Design, synthesis and antiviral efficacy of a series of potent chloropyridyl ester-derived SARS-CoV 3CLpro inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong、Valerie Grum-Tokars、Debbie C. Mulhearn、Susan C. Baker、Melissa Coughlin、Bellur S. Prabhakar、Katrina Sleeman、Michael E. Johnson、Andrew D. Mesecar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.082

  日期：2008.10

  Design, synthesis and biological evaluation of a series of 5-chloropyridine ester-derived severe acute respiratory syndrome-coronavirus chymotrypsin-like protease inhibitors is described. Position of the carboxylate functionality is critical to potency. Inhibitor 10 with a 5-chloropyridinyl ester at position 4 of the indole ring is the most potent inhibitor with a SARS-CoV 3CLpro IC(50) value of 30

  描述了一系列5-氯吡啶酯衍生的严重急性呼吸综合征-冠状病毒糜蛋白酶样蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。羧酸酯官能团的位置对于效力至关重要。吲哚环 4 位具有 5-氯吡啶酯的抑制剂 10 是最有效的抑制剂，其 SARS-CoV 3CLpro IC(50) 值为 30 nM，抗病毒 EC(50) 值为 6.9 microM。分子对接研究提供了这些抑制剂可能的结合模式。
• Method of treating psychosis with N-quinuclidinyl-benzamides
  申请人：——

  公开号：US04910207A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  The dicarboxylic, heterocyclic and substituted benzoic acid alkylene bridged piperidyl amides and esters are serotonin M antagonists.

  双羧基、杂环和取代苯甲酸烷基桥联哌啶酰胺和酯是5-羟色胺M受体拮抗剂。
• Method of inducing a serotonin M receptor antagonist effect with
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05017582A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  The dicarboxylic, heterocyclic and substituted benzoic acid alkylene bridged piperidyl amides and esters are serotonin M antagonists.

  双羧基、杂环和取代苯甲酸烷基桥联哌啶酰胺和酯是5-羟色胺M受体拮抗剂。
• Pharmaceutically useful heterocyclic and carbocyclic acid esters and
  申请人：——

  公开号：US04803199A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  The dicarboxylic, heterocyclic and substituted benzoic acid alkylene bridged piperidyl amides and esters are serotonin M antagonists.

  双羧基、杂环和取代苯甲酸烷基桥联哌啶酰胺和酯是血清素M受体拮抗剂。
• Synthesis and SAR of p38α MAP kinase inhibitors based on heterobicyclic scaffolds
  作者：T.G. Murali Dhar、Stephen T. Wrobleski、Shuqun Lin、Joseph A. Furch、David S. Nirschl、Yi Fan、Gordon Todderud、Sidney Pitt、Arthur M. Doweyko、John S. Sack、Arvind Mathur、Murray McKinnon、Joel C. Barrish、John H. Dodd、Gary L. Schieven、Katerina Leftheris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.029

  日期：2007.9

  The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of p38 alpha MAP kinase inhibitors based on heterobicyclic scaffolds are described. This effort led to the identification of compound (21) as a potent inhibitor of p38a MAP kinase with good cellular potency toward the inhibition of TNF-alpha production. X-ray co-crystallography of an oxalamide analog (24) bound to unphosphorylated p38 alpha is also disclosed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.