(R)-2-(2-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-(2-chlorophenyl)-3-thiophen-2-ylpropanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNS
• 分子量: 247.748
• InChiKey: BYJTUKIKUDHFDA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 三甲基氰硅烷 、 2-氯苯乙烯 在 copper acetylacetonate 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 (4S,4'S)-Di-tert-butyl 2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate) 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以54 %的产率得到(R)-2-(2-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光电化学不对称催化通过C-H官能化实现烯烃的对映选择性杂芳氰化

  摘要：

  烯烃的不对称双官能化是一种将容易获得的烯烃转化为高价值的对映体富集的手性结构的方法，长期以来一直是有机合成的焦点。尽管在这一领域做出了巨大的努力，但设计烯烃的对映选择性氧化二碳官能化仍然是一个相当大的挑战，即使这些转化可以利用稳定和非官能化的官能团供体。在此背景下，我们在此报告了一种用于芳基烯烃对映选择性杂芳基氰化的光电催化方法，该方法通过 C-H 官能化使用未官能化的杂芳烃。光电化学不对称催化（PEAC）方法结合了光氧化还原催化和不对称电催化，以促进通过析氢（H 2）释放操作的两个C-C键的形成，并且无需外部化学氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07146