(6S)-6-[2-(triisopropylsiloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1305340-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-[2-(triisopropylsiloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1305340-17-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: LIMMXRSNGVINTP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[2-(triisopropylsiloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Viriditoxin 的合成：靶向细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 的 6,6'-Binaphthopyran-2-one

  摘要：

  远程控制：钒催化剂是合成抗菌天然产物绿色毒素的关键。非手性催化剂表现出适度水平的由内酯立体中心诱导的远程非对映控制，手性催化剂可用于增强或逆转这种固有的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007298
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R)-oxiran-2-yl]ethoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (6S)-6-[2-(triisopropylsiloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-绿色毒素的第二代合成

  摘要：

  Viriditoxin 是一种从Aspergillus viridinutans 中分离出来的次级代谢物，已被证明可以抑制 FtsZ，FtsZ 是真核微管蛋白的细菌同源物。描述了这种复杂天然产物的流线型、可扩展和高度非对映选择性合成。主要进展包括更有效地合成必需的不饱和吡喃酮、可扩展组装萘并吡喃酮单体以及改善联芳偶联反应中的非对映选择性。此外，我们公开了由 RCM 反应留下的痕量金属导致的偶然的钌催化阴离子二聚化。 天然产物 - 不对称合成 - 抗生素 - 阻转异构 - 联芳基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289651

文献信息

• Synthesis of (−)-Viriditoxin: A 6,6′-Binaphthopyran-2-one that Targets the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Young Sam Park、Charles I. Grove、Marcos González-López、Sameer Urgaonkar、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.201007298

  日期：2011.4.11

  Remote control: Vanadium catalysts provide the key to synthesizing the bacteria‐fighting natural product viriditoxin. An achiral catalyst shows modest levels of remote diastereocontrol induced by the lactone stereogenic center and chiral catalysts can be used to enhance or reverse this inherent selectivity.

  远程控制：钒催化剂是合成抗菌天然产物绿色毒素的关键。非手性催化剂表现出适度水平的由内酯立体中心诱导的远程非对映控制，手性催化剂可用于增强或逆转这种固有的选择性。
• Second-Generation Synthesis of (-)-Viriditoxin
  作者：Jared Shaw、Charles Grove、James Fettinger

  DOI：10.1055/s-0031-1289651

  日期：2012.2

  streamlined, scalable, and highly diastereoselective synthesis of this complex natural product is described. Key advances include a more efficient synthesis of the requisite unsaturated pyranone, scalable assembly of the naphthopyranone monomer, and improved diastereoselectivity in the biaryl-coupling reaction. In addition, we disclose a serendipitous ruthenium-catalyzed anion dimerization resulting from

  Viriditoxin 是一种从Aspergillus viridinutans 中分离出来的次级代谢物，已被证明可以抑制 FtsZ，FtsZ 是真核微管蛋白的细菌同源物。描述了这种复杂天然产物的流线型、可扩展和高度非对映选择性合成。主要进展包括更有效地合成必需的不饱和吡喃酮、可扩展组装萘并吡喃酮单体以及改善联芳偶联反应中的非对映选择性。此外，我们公开了由 RCM 反应留下的痕量金属导致的偶然的钌催化阴离子二聚化。 天然产物 - 不对称合成 - 抗生素 - 阻转异构 - 联芳基化合物