4-((2S,3R,7S,8R)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-3-hydroxy-oxocan-2-yl)-butyric acid | 725253-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2S,3R,7S,8R)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-3-hydroxy-oxocan-2-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-[(2S,3R,7S,8R)-3-hydroxy-7-phenylmethoxy-8-(phenylmethoxymethyl)oxocan-2-yl]butanoic acid
• CAS: 725253-46-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: ZSOSBCHITSEZCN-WSOYEBOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,3R,7S,8R)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-3-hydroxy-oxocan-2-yl)-butyric acid 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 thexylborane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2S,5aS,7R,8S,11aR)-8-Benzyloxy-2-[(3aS,4aS,6R,7R,8S,8aS,10aR)-8-benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-1,3,5,9-tetraoxa-benzo[f]azulen-6-ylmethyl]-7-benzyloxymethyl-decahydro-1,6-dioxa-cycloheptacycloocten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  融合合成了雪毒素的ABCDE环片段

  摘要：

  通过基于B烷基Suzuki-Miyaura偶联的方法，以高度立体控制和会聚的方式实现了瓜瓜毒素ABCDE环片段的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.083
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,7S,8R)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-oxocan-3-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-((2S,3R,7S,8R)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-3-hydroxy-oxocan-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  融合合成了雪毒素的ABCDE环片段

  摘要：

  通过基于B烷基Suzuki-Miyaura偶联的方法，以高度立体控制和会聚的方式实现了瓜瓜毒素ABCDE环片段的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.083

文献信息

• Convergent synthesis of the ABCDE ring fragment of ciguatoxins
  作者：Haruhiko Fuwa、Seiji Fujikawa、Kazuo Tachibana、Hiroyuki Takakura、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.083

  日期：2004.6

  Synthesis of the ABCDE ring fragment of ciguatoxins has been achieved in a highly stereocontrolled and convergent manner via the B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling-based approach.

  通过基于B烷基Suzuki-Miyaura偶联的方法，以高度立体控制和会聚的方式实现了瓜瓜毒素ABCDE环片段的合成。