2-decyl-5-fluoro-1H-indole | 1318916-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-decyl-5-fluoro-1H-indole
• CAS: 1318916-25-4
• 化学式: C₁₈H₂₆FN
• 分子量: 275.41
• InChiKey: MDHUNLWAPBVLHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 N-(4-氟苯基)羟胺 在 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)]phosphite gold(I) bistriflimidate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-decyl-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Au-catalyzed synthesis of 2-alkylindoles from N-arylhydroxylamines and terminal alkynes

  摘要：

  首次开发了金催化 N-芳基羟胺与脂肪族末端炔的加成反应，从而获得 O-烯基-N-芳基羟胺，并在极其温和的反应条件下，通过简便的原位顺序 3,3-重排和环脱水反应，得到具有区域特异性的 2-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c1cc12212f

文献信息

• Au-catalyzed synthesis of 2-alkylindoles from N-arylhydroxylamines and terminal alkynes
  作者：Yanzhao Wang、Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12212f

  日期：——

  The first gold-catalyzed addition of N-arylhydroxylamines to aliphatic terminal alkynes is developed to access O-alkenyl-N-arylhydroxylamines, which undergo facile in situ sequential 3,3-rearrangements and cyclodehydrations to afford 2-alkylindoles with regiospecificity and under exceptionally mild reaction conditions.

  首次开发了金催化 N-芳基羟胺与脂肪族末端炔的加成反应，从而获得 O-烯基-N-芳基羟胺，并在极其温和的反应条件下，通过简便的原位顺序 3,3-重排和环脱水反应，得到具有区域特异性的 2-烷基吲哚。