N-(4-氯苯基)丙烯酰胺 | 5453-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(p-chlorophenyl)acrylamide；4-Chlor-acrylanilid；N-(4-chlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 5453-48-5
• 化学式: C₉H₈ClNO
• mdl: MFCD00045201
• 分子量: 181.622
• InChiKey: JEPAGMKWFWQECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)丙烯酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(E)-N-(4-chlorophenyl)-3-nitroacrylamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺和丙烯酰胺的有效硝化亚硝酸叔丁酯

  摘要：

  硝基化合物是合成有机化学和化学工业中的重要中间体。在此，以TBN（亚硝酸叔丁酯）为硝化试剂，开发了铜催化[10% Cu(NO3)(2)3H(2)O]硝化苯胺的高效硝化反应，得到相应的硝基取代芳烃产物。良好的产量。TBN 的使用还导致丙烯酰胺在室温下选择性硝化以仅提供硝化产物的 (E) 异构体。该程序对一系列具有广泛官能团的苯胺和丙烯酰胺具有良好的耐受性。该合成方法具有原料廉价、反应条件温和、反应速度快、收率高等优点。机理研究表明，一个硝基自由基，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403510
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-3-(苯基磺酰基)丙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(4-氯苯基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  由 N-芳基 3-(苯磺酰基)丙酰胺制备 N-芳基 2-链烯酰胺、N-烯丙基N-芳基 2-链烯酰胺和 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  通过在 THF 中在 0°C 下用叔丁醇钾处理 N-芳基 3-(苯磺酰基)-丙酰胺，有效地制备了一系列 N-芳基 2-链烯酰胺。在没有分离的情况下，它进一步用额外当量的叔丁醇钾和烯丙基溴处理，在一锅中以良好的收率得到 N-烯丙基 N-芳基 2-链烯酰胺。随后进行闭环复分解反应，这些 N-烯丙基 N-芳基 2-烯酰胺分别以中等收率转化为相应的 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100016

文献信息

• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基
• Photoinduced Decarboxylative Radical Addition Reactions for Late Stage Functionalization of Peptide Substrates
  作者：Patricia Fernandez‐Rodriguez、Fabien Legros、Thomas Maier、Angelika Weber、María Méndez、Volker Derdau、Gerhard Hessler、Michael Kurz、Ana Villar‐Garea、Sven Ruf

  DOI：10.1002/ejoc.202001178

  日期：2021.2.5

  In our contribution we showcase an application of photochemistry for Late Stage Functionalization (LSF) of amino acids and small peptides in an industrial medicinal chemistry environment. The radical intermediates generated under photochemical conditions from the C‐terminal carboxylates undergo rapid 1,4‐conjugate additions to a variety of Michael acceptors. The studied methodology is applicable to

  在我们的贡献中，我们展示了在工业药物化学环境中光化学在氨基酸和小肽的后期功能化（LSF）中的应用。在光化学条件下，由C末端羧酸盐生成的自由基中间体会快速与各种Michael受体进行1,4-共轭加成。研究的方法学适用于已建立的药物和药物前体的功能化。
• Synthesis of [11C]/[13C]Acrylamides by Palladium-Mediated Carbonylation
  作者：Jonas Eriksson、Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200600700

  日期：2007.1

  radioactivity of 84 GBq/mmol from 10 GBq of [11C]carbon monoxide. [1-11C]Propyl iodide was synthesized with a specific radioactivity of 270 GBq/mmol from 12 GBq and [1-11C]butyl iodide with 146 GBq/mmol from 8 GBq.Palladium-mediated hydroxycarbonylation of acetylene was used in the synthesis of [1-11C]acrylic acid. The labelled carboxylic acid was converted to its acid chloride and subsequently treated with

  用 11C（β+，t1/2 = 20.4 分钟）标记的化合物用于正电子发射断层扫描 (PET)，这是一种定量的非侵入性分子成像技术。它利用计算机重建方法生成活体放射性分布的时间分辨图像。探讨了通过单次通过非热等离子体反应器从[11C]甲烷和碘制备[11C]甲基碘的可行性。通过 [11C] 二氧化碳 (24 GBq) 的催化氢化和随后的碘化，在 6 分钟内以 13 ± 3% 衰减校正的放射化学产率获得了具有 412 ± 32 GBq/µmol 比放射性的 [11C] 甲基碘，电子碰撞。在 15 分钟内，通过钯介导的羰基化，使用 [11C] 一氧化碳合成了标记的乙基碘、丙基碘和丁基碘。羰基化产物，标记为羧酸、酯和醛，被还原为相应的醇并转化为烷基碘。[1-11C] 乙基碘是通过钯介导的甲基碘羰基化获得的，衰减校正的放射化学产率为 55 ± 5%。[1-11C] 碘化丙烷和 [1-11C] 碘化丁
• A Novel Method for the Synthesis of α,β-Unsaturated Amides Mediated by Samarium Diiodide
  作者：Chun-Lan Zhu、Xia-Xia Wang

  DOI：10.1002/jccs.200500133

  日期：2005.10

  Promoted by Samarium diiodide (SmI 2 ), α,β-unsaturated amides were formed from nitrogen anions (formed in situ by the reduction of nitro compounds) and α,β-unsaturated esters. This reaction contrasts with the conjugate addition between amines and α,β-unsaturated esters promoted by samarium triiodide (SmI 3 ) and provides an alternative attractive way to obtain α,β-unsaturated amides using SmI 2 .

  在二碘化钐（SmI 2 ）的促进下，由氮阴离子（通过硝基化合物的还原原位形成）和α,β-不饱和酯形成α,β-不饱和酰胺。该反应与由三碘化钐 (SmI 3 ) 促进的胺和 α,β-不饱和酯之间的共轭加成形成对比，并提供了一种使用 SmI 2 获得 α,β-不饱和酰胺的替代方法。
• Systematic Study of the Glutathione (GSH) Reactivity of <i>N</i>-Arylacrylamides: 1. Effects of Aryl Substitution
  作者：Victor J. Cee、Laurie P. Volak、Yuping Chen、Michael D. Bartberger、Chris Tegley、Tara Arvedson、John McCarter、Andrew S. Tasker、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01018

  日期：2015.12.10

  addition, we note a correlation between 1H and 13C NMR chemical shifts of the acrylamide with GSH reaction rates, suggesting that NMR chemical shifts may be a convenient surrogate measure of relative acrylamide reactivity. Density functional theory calculations reveal a correlation between computed activation parameters and experimentally determined reaction rates, validating the use of such methodology

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。