N-(4-氯苯甲酰基)-L-谷氨酸 | 104252-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯甲酰基)-L-谷氨酸
• 英文名称: N-(4-chlorobenzoyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: N-4-chlorobenzoyl-L-glutamic acid；L-N-p-chlorobenzoylglutamic acid；2-[(4-chlorobenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 104252-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₅
• mdl: MFCD01898057
• 分子量: 285.684
• InChiKey: ZPXCXBRPCFSCHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯甲酰基)-L-谷氨酸 在 乙酸酐 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.8%的产率得到4-chloro-N-(2,6-dioxooxan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Makovec; Chiste; Bani, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 1, p. 9 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 生成 N-(4-氯苯甲酰基)-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  ROVATI, L.;MAKOVEC, F.;CHISTE, R.;SENIN, P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE RACEMISATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALPHA-AMINO NITRILES<br/>[FR] METHODE DE RACEMISATION D'ALPHA-AMINONITRILES ENRICHIS D'ENANTIOMERES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004046088A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Process for the racemisation of an enantiomerically enriched α-amino nitrile characterized in that the enantiomerically enriched α-amino nitrile is contacted with a lewis acid catalyst. Preferably an aprotic solvent is used. The lewis acid catalyst preferably comprises a metal chosen from main group elements IA-IVA of the Periodic Table (CAS version), the transition metals and the lanthanides, in particular Al, Ti, Zr, or lanthanides. The catalsyt for example has the general structure MnXpSqLr, and preferably is chosen from the group of aluminum alkoxides, aluminum alkyls, lanthanide alkoxydes and lanthanocenes. The racemisation may be performed in combination with a resolution process, for instance in combination with an enzymatic or a crystallization induced resolution process, preferably in situ, for instance in situ in a crystallization induced asymmetric transformation process.

  对富集对映体的α-氨基腈进行消旋的过程特点在于将富集对映体的α-氨基腈与路易斯酸催化剂接触。最好使用无水溶剂。路易斯酸催化剂最好包括从周期表（CAS版本）的主族元素IA-IVA、过渡金属和镧系元素中选择的金属，特别是铝、钛、锆或镧系元素。例如，催化剂具有一般结构MnXpSqLr，最好从铝烷氧化物、铝烷基、镧系烷氧化物和镧系烷基中选择。消旋可以与分离过程结合进行，例如与酶法或结晶诱导的分离过程结合，最好是原位的，例如在结晶诱导的不对称转化过程中原位进行。
• Method for producing chiral mercapto amino acids
  申请人：Kotthaus Martina

  公开号：US20070112216A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention relates to a method for producing chiral mercapto amino acids of formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 can represent hydrogen, C 6 -C 12 aryl, C 1 -C 6 -alkyl-C 6 -C 12 -aryl, C 6 -C 12 -aryl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 18 -alkyl or C 2 -C 18 -alkenyl, R 2 and R 3 forming a saturated or unsaturated ring. According to said method, a) an oxo compound of formula (II), wherein X represents a leaving group, is reacted in the presence of ammonia or ammonium hydroxide and a sulfide, optionally under phase transfer catalysis or addition of a solubiliser, with a ketone or an aldehyde of formula (III) wherein R 4 and R 5 can represent a C 1 -C 12 alkyl radical or a C 6 -C 20 aryl radical or one of the two radicals H, or R 4 and R 5 together form a C 4 -C 7 ring, to form the compound of formula (IV), that b) reacts with HCN to form the corresponding nitrile, whereupon c) the crystallised nitrile is converted, by selective hydrolysis by means of a mineral acid, into the corresponding amide of formula (VI), and d) is then converted into the corresponding chiral amide of formula (VI*) by means of an L amidase or a chiral dissociating acid, whereupon by reaction with an acid, the desired chiral mercapto amino acid of formula (I) is obtained, or e) first the reaction with an acid is carried out, and then the conversion into the chiral mercapto amino acid takes place.

  该发明涉及一种生产手性巯基氨基酸的方法，其化学式为(I)，其中R1、R2和R3可以代表氢、C6-C12芳基、C1-C6烷基-C6-C12芳基、C6-C12芳基-C1-C6烷基、C1-C18烷基或C2-C18烯基，R2和R3形成饱和或不饱和环。根据该方法，a）在氨或氢氧化铵存在下，将具有化学式(II)的羰基化合物，其中X代表离去基团，与具有化学式(III)的酮或醛反应，其中R4和R5可以代表C1-C12烷基基团或C6-C20芳基基团或两个基团H中的一个，或者R4和R5一起形成C4-C7环，形成具有化学式(IV)的化合物，然后b）与HCN反应形成相应的腈，随后c）通过矿酸的选择性水解将结晶的腈转化为具有化学式(VI)的相应酰胺，并且d）通过L-酰胺酶或手性分离酸将其转化为具有化学式(VI*)的相应手性酰胺，然后通过与酸的反应得到所需的手性巯基氨基酸，或者e）首先进行与酸的反应，然后进行转化为手性巯基氨基酸。
• US3892801A
  申请人：——

  公开号：US3892801A

  公开（公告）日：1975-07-01
• Makovec; Chiste; Bani, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 1, p. 9 - 20
  作者：Makovec、Chiste、Bani、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROVATI, L.;MAKOVEC, F.;CHISTE, R.;SENIN, P.
  作者：ROVATI, L.、MAKOVEC, F.、CHISTE, R.、SENIN, P.

  DOI：——

  日期：——