tris(4-(isopropoxydimethylsilyl)phenyl)phosphane | 1596354-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-(isopropoxydimethylsilyl)phenyl)phosphane
• 英文别名: Tris[4-[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]phenyl]phosphane；tris[4-[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]phenyl]phosphane
• CAS: 1596354-53-8
• 化学式: C₃₃H₅₁O₃PSi₃
• 分子量: 610.996
• InChiKey: UJFCLEMDVCJORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(isopropoxy)dimethylsilane 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以80%的产率得到tris(4-(isopropoxydimethylsilyl)phenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦在硅胶凝胶表面上的三脚架固定化，使其能够选择性地单键连接到钯：在Suzuki-Miyaura与氯代芳烃的交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  合成了固定在二氧化硅表面上，具有Ph 3 P型核的二氧化硅支撑的三苯膦（Silica-3p-TPP），并通过氮吸收测量和固态NMR光谱进行了表征。三脚架固定会限制膦分子的移动性，并使磷原子上的孤对面对垂直于载体的方向，从而导致选择性形成1：1的金属-膦物种，而不会受到不利的空间排斥由二氧化硅表面引起。尽管Ph 3具有中等的电子和位阻性质，但以这种方式产生的多相Pd催化剂仍可使其在室温下与未活化的氯代芳烃进行铃木-宫浦的交叉偶联反应。基于P的配体 这些催化剂还显示出在温和条件下与更具挑战性的底物反应的潜力。三脚架固定在二氧化硅表面且分散良好的膦对于高催化活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201304081

文献信息

• Tripod Immobilization of Triphenylphosphane on a Silica-Gel Surface to Enable Selective Mono-Ligation to Palladium: Application to Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions with Chloroarenes
  作者：Tomohiro Iwai、Ryotaro Tanaka、Tomoya Harada、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201304081

  日期：2014.1.20

  resulting in the selective formation of a 1:1 metal–phosphane species that is free from unfavorable steric repulsions caused by the silica surface. Heterogeneous Pd catalysts created in this manner enabled room‐temperature Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions with unactivated chloroarenes, despite the moderate electronic and steric nature of the Ph3P‐based ligands. These catalysts also showed potential

  合成了固定在二氧化硅表面上，具有Ph 3 P型核的二氧化硅支撑的三苯膦（Silica-3p-TPP），并通过氮吸收测量和固态NMR光谱进行了表征。三脚架固定会限制膦分子的移动性，并使磷原子上的孤对面对垂直于载体的方向，从而导致选择性形成1：1的金属-膦物种，而不会受到不利的空间排斥由二氧化硅表面引起。尽管Ph 3具有中等的电子和位阻性质，但以这种方式产生的多相Pd催化剂仍可使其在室温下与未活化的氯代芳烃进行铃木-宫浦的交叉偶联反应。基于P的配体 这些催化剂还显示出在温和条件下与更具挑战性的底物反应的潜力。三脚架固定在二氧化硅表面且分散良好的膦对于高催化活性至关重要。