[(1S,2S)-2-phenylcyclopentyl]boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-phenylcyclopentyl]boronic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₂
• 分子量: 190.05
• InChiKey: FCUWRPQLHMRGHS-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-phenylcyclopentyl]boronic acid 在 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 trans-2-phenylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过氧化氢的可见光介导的有机氧化合物的好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02095
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1S,2S)-2-phenylcyclopentyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-2-取代环烷基三氟硼酸钾的合成方法

  摘要：

  本发明公开了反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾的合成方法，属于有机合成领域。从环酮出发与格氏试剂或锂试剂加成随后脱水得到取代烯烃，随后与邻苯二酚硼烷或脯胺醇硼烷加成反应后，氟氢化钾直接淬灭处理后得到反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾，采用邻苯二酚硼烷得到消旋体产品，手性脯胺醇硼烷得到对映纯产品。该方法成本低廉，原料来源方便，操作简单，具有工业化放大的前景。

  公开号：

  CN109503639B

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 3. Conversion of boronic esters of essentially 100% optical purity to aldehydes, acids, and homologated alcohols of very high enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai、Manoj C. Desai、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/ja00303a026

  日期：1985.8

  L'homologation des alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2 en α-methoxyalkyl-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [methoxy phenylthio] methyllithium suivi d'un traitement avec HgCl 2 . Les composes I sont oxydes avec H 2 O 2 pour donner les aldehydes correspondants, avec une tres forte purete optique. Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant respectivement le borane-methyle

  L'homologation des烷基-2二氧硼烷-1,3,2 en α-甲氧基烷基-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [甲氧基苯硫基] 甲基锂 suivi d'un traitement avec HgCl 2 。Les compose I sont oxydes avec H 2 O 2 Pour donner les aldehydes 通讯员，avec une tres forte purete optique。Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant各自 le borane-methylesulfure et l'acide chromique aqueux
• BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO;DESAI, M. C.;SINGARAMI, BAKTHAN, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 17, 4980-4983
  作者：BROWN, H. C.、IMAI, TOSHIRO、DESAI, M. C.、SINGARAMI, BAKTHAN

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of Organoboron Compounds Using in Situ Generated Hydrogen Peroxide
  作者：Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02095

  日期：2018.8.17

  A simple and general visible-light-mediated oxidation of organoboron compounds has been developed with rose bengal as the photocatalyst, substoichiometric Et3N as the electron donor, as well as air as the oxidant. This mild and metal-free protocol shows a broad substrate scope and provides a wide range of aliphatic alcohols and phenols in moderate to excellent yields. Notably, the robustness of this

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。
• 反式-2-取代环烷基三氟硼酸钾的合成方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN109503639B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾的合成方法，属于有机合成领域。从环酮出发与格氏试剂或锂试剂加成随后脱水得到取代烯烃，随后与邻苯二酚硼烷或脯胺醇硼烷加成反应后，氟氢化钾直接淬灭处理后得到反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾，采用邻苯二酚硼烷得到消旋体产品，手性脯胺醇硼烷得到对映纯产品。该方法成本低廉，原料来源方便，操作简单，具有工业化放大的前景。