ethyl 1,2-dihydro-4,6-diphenyl-2-oxo-3-pyridinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2-dihydro-4,6-diphenyl-2-oxo-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate；ethyl 2-oxo-4,6-diphenyl-1H-pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: RANYNAJVUKUILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-dihydro-4,6-diphenyl-2-oxo-3-pyridinecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-hydroxy-4,6-diphenyl-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 1,2-dihydro-4,6-diphenyl-2-oxo-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to 1,2-Dihydro-2-Oxo-3-Pyridinecarboxylic Ester via Aromatization Induced by Deamidation

  摘要：

  开发了一种新方法用于制备4,6-二取代-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸酯，产率中等到良好。该路线涉及迈克尔加成、转化为烯内酯和芳构化的反应序列，特点是使用的材料易得、取代基可变且功能兼容性良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822325

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydro-2-oxo-3-pyridine-carboxylate Derivatives by FeCl₃-Promoted [3+3] Annulation
  作者：Shaozhong Wang、Tan Tan、Jianxin Li、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2005-917092

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylate derivatives starting from enones and ethyl ­cyanoacetate in moderate to good yields is described. This novel tandem [3+3] annulation method mediated by FeCl3 involves Michael addition and ketone-nitrile annulation followed by aromatization-dehydrogenation. A plausible mechanism is also proposed.

  描述了一种高效的一锅合成1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶甲酸酯衍生物的方法，起始原料为烯酮和乙基氰乙酸酯，产率在中等到良好之间。该新颖的串联[3+3]环化反应由FeCl3催化，涉及迈克尔加成和酮-腈环化，随后进行芳构化脱氢。还提出了一种合理的机制。
• FeCI₃-promoted [3+3] cycloaddition: Efficient preparation of 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylate and 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxamide derivatives
  作者：Shuheng Li、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450651

  日期：2008.11

  2-pyridone nucleus by ferric chloride promoted [3+3] cycloaddition in propionic acid. The tandem process involves cyclization of Michael adduct followed by aromatization. Thus, different substituted 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylate and 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxamide derivatives were prepared in good yields from various enones with malonamic ester and malonamide, respectively

  在丙酸中通过氯化铁促进的[3 + 3]环加成反应，开发了一种简便的方法，用于组装2-吡啶酮核。串联过程涉及迈克尔加合物的环化，然后进行芳构化。因此，分别由不同的烯酮与丙二酸酯和丙二酰胺分别以高收率制备了不同的取代的1,2-二氢-2-氧-2-氧-3-吡啶羧酸羧化物和1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酰胺衍生物。
• Consecutive Alkynylation–Michael Addition–Cyclocondensation (AMAC) Multicomponent Syntheses of α-Pyrones and α-Pyridones
  作者：Thomas Müller、Natascha Breuer

  DOI：10.1055/s-0037-1610129

  日期：2018.7

  Abstract A novel consecutive three-component synthesis of α-pyrones is based upon an alkynylation–Michael addition–cyclocondensation (AMAC) sequence, starting from (hetero)aroyl chloride and terminal alkyne to furnish the alkynone which reacts with malonates to give the α-pyrones in moderate to very good yields. By concatenating ammonolysis of the α-pyrones, an alkynylation–Michael addition–cyclocon

  摘要 一种新颖的连续三组分合成α-吡喃酮的方法是基于炔基化-迈克尔加成-环缩合（AMAC）序列，从（杂）芳酰氯和末端炔烃开始，提供炔基，与丙二酸酯反应生成α-吡喃酮。中等至非常高的产量。通过串联α-吡喃酮的氨解，可以构想α-吡啶酮的炔基化-迈克尔加成-环缩合-氨解（AMACA）合成。具有和不具有酯官能度的α-吡啶酮产物以中等收率获得。 一种新颖的连续三组分合成α-吡喃酮的方法是基于炔基化-迈克尔加成-环缩合（AMAC）序列，从（杂）芳酰氯和末端炔烃开始，提供炔基，与丙二酸酯反应生成α-吡喃酮。中等至非常高的产量。通过串联α-吡喃酮的氨解，可以构想α-吡啶酮的炔基化-迈克尔加成-环缩合-氨解（AMACA）合成。具有和不具有酯官能度的α-吡啶酮产物以中等收率获得。
• SHIBUYA I.; KURABAYASHI M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 1, 73-76
  作者：SHIBUYA I.、 KURABAYASHI M.

  DOI：——

  日期：——