5-tosyl-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole | 1607470-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-tosyl-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole
• 英文别名: 5-Tosyl-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole；5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6H-indolo[2,3-b]indole
• CAS: 1607470-19-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 360.436
• InChiKey: VTYVWGQYLVAKQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-1-tosyl-1H-indole 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到5-tosyl-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  融合N-杂环的快速合成的过渡金属免费亲电芳烃的C胺化？H债券

  摘要：

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309973

文献信息

• Rapid Synthesis of Fused N-Heterocycles by Transition-Metal-Free Electrophilic Amination of Arene CH Bonds
  作者：Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201309973

  日期：2014.3.3

  disclose an efficient and operationally simple protocol for the preparation of fused N‐heterocycles starting from readily available 2‐nitrobiaryls and PhMgBr under mild conditions. More than two dozen N‐heterocycles, including two bioactive natural products, have been synthesized using this method. A stepwise electrophilic aromatic cyclization mechanism was proposed by DFT calculations.

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。