tert butyl 3-chloro-4-nitro-benzoate | 1207187-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert butyl 3-chloro-4-nitro-benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-chloro-4-nitrobenzoate；tert-butyl 3-chloro-4-nitrobenzoate
• CAS: 1207187-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: CJASUDQIJXQRHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert butyl 3-chloro-4-nitro-benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 4-amino-3-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylamine derivatives as histone demethylase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的环丙基衍生物，其中R1和R2如规范中所定义。本申请还涉及含有这种化合物的药物组合物，并其在治疗中的应用。

  公开号：

  EP2949648A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-nitrobenzoyl chloride 、 potassium tert-butylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10.5 g的产率得到tert butyl 3-chloro-4-nitro-benzoate
  参考文献：
  名称：

  由硝基芳烃和受保护的氨基巴豆酸乙酯合成取代的3-氨基喹啉的新方法

  摘要：

  将N-新戊酰基-3-氨基巴豆酸乙酯的单和二价阴离子加到取代的硝基芳烃上，然后甲硅烷基化或酰化剂作用，产生3-氨基喹啉羧酸衍生物。在相对温和的条件下有效地进行后者的水解和脱羧，得到在苯并稠合的环中被不同取代的3-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.060

文献信息

• Discovery of a Novel Inhibitor of Histone Lysine-Specific Demethylase 1A (KDM1A/LSD1) as Orally Active Antitumor Agent
  作者：Paola Vianello、Oronza A. Botrugno、Anna Cappa、Roberto Dal Zuffo、Paola Dessanti、Antonello Mai、Biagina Marrocco、Andrea Mattevi、Giuseppe Meroni、Saverio Minucci、Giulia Stazi、Florian Thaler、Paolo Trifiró、Sergio Valente、Manuela Villa、Mario Varasi、Ciro Mercurio

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01209

  日期：2016.2.25

  stereoselective synthesis and biological activity of a novel series of tranylcypromine (TCPA) derivatives (14a–k, 15, 16), potent inhibitors of KDM1A. The new compounds strongly inhibit the clonogenic potential of acute leukemia cell lines. In particular three molecules (14d, 14e, and 14g) showing selectivity versus MAO A and remarkably inhibiting colony formation in THP-1 human leukemia cells, were assessed

  我们报告一个新的系列反苯环丙胺（TCPA）衍生物的立体选择性合成和生物活性（14A - ķ，15，16），KDM1A的有效抑制剂。新化合物强烈抑制急性白血病细胞系的克隆形成潜力。特别地，在小鼠中评估了三种分子（14d，14e和14g）相对于MAOA具有选择性并且显着抑制THP-1人白血病细胞中的集落形成，其初步药代动力学。在小鼠急性早幼粒细胞白血病模型中进一步测试了14d和14e，得出14d最有效的。合成了它的两个对映异构体：（1 S，2 R）对映异构体15在生化和细胞分析中均显示出比其（1 R，2 S）类似物16高的活性。口服给药后，化合物15表现出体内功效，确定具有KDM1A抑制作用的小鼠白血病模型的存活率提高了62％。化合物15的生物学特性支持其作为癌症治疗剂的进一步研究。
• Novel approach to synthesis of substituted 3-aminoquinolines from nitroarenes and protected ethyl aminocrotonate
  作者：Robert Bujok、Andrzej Kwast、Piotr Cmoch、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.060

  日期：2010.1

  The addition of mono- and dianions of ethyl N-pivaloyl-3-aminocrotonate to substituted nitroarenes, followed by action of silylating or acylating agent, leads to 3-aminoquinoline carboxylic acid derivatives. Hydrolysis and decarboxylation of the latter, carried out efficiently under relatively mild conditions, afford 3-aminoquinolines diversely substituted in the benzo-fused ring.

  将N-新戊酰基-3-氨基巴豆酸乙酯的单和二价阴离子加到取代的硝基芳烃上，然后甲硅烷基化或酰化剂作用，产生3-氨基喹啉羧酸衍生物。在相对温和的条件下有效地进行后者的水解和脱羧，得到在苯并稠合的环中被不同取代的3-氨基喹啉。
• Cyclopropylamine derivatives as histone demethylase inhibitors
  申请人：IEO - Istituto Europeo di Oncologia Srl

  公开号：EP2949648A1

  公开（公告）日：2015-12-02

  The present invention relates to cyclopropyl derivatives of general formula (I), wherein R1, and R2 are as defined in the specification. The present application also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及一般式(I)的环丙基衍生物，其中R1和R2如规范中所定义。本申请还涉及含有这种化合物的药物组合物，并其在治疗中的应用。