(4R,6R)-4-Methyl-6-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-ol | 216865-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,6R)-4-Methyl-6-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
• 英文别名: (4R,6R)-4-methyl-6-(phenylsulfanylmethyl)oxan-2-ol
• CAS: 216865-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: YCMAQUNTEUYZEV-KKPNGEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-Methyl-6-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-顺式玫瑰醚
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-1,3-环己二醇向脱氧糖的光化学重排。在（+）-顺式玫瑰氧化物的立体定向合成中的应用

  摘要：

  本论文报道了（+）-顺式玫瑰氧化物的立体定向合成，该氧化物是从保加利亚玫瑰和波旁天竺葵中分离出来的香油的非天然异构体。该合成说明了早先报道的碳环向脱氧糖的新光化学重排的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01795-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-5-Methyl-2-phenylsulfanyl-cyclohexane-1,3-diol 在 二苯甲酮 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到(4R,6R)-4-Methyl-6-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-1,3-环己二醇向脱氧糖的光化学重排。在（+）-顺式玫瑰氧化物的立体定向合成中的应用

  摘要：

  本论文报道了（+）-顺式玫瑰氧化物的立体定向合成，该氧化物是从保加利亚玫瑰和波旁天竺葵中分离出来的香油的非天然异构体。该合成说明了早先报道的碳环向脱氧糖的新光化学重排的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01795-x

文献信息

• Photochemical rearrangement of 2-phenylthio-1,3-cyclohexanediols to deoxysugars. Application to a stereospecific synthesis of (+)-cis-rose oxide
  作者：Denis Gravel、Josée Bordeleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01795-x

  日期：1998.10

  The present paper reports the stereospecific synthesis of (+)-cis-rose oxide, the unnatural isomer of the fragrant oil isolated from Bulgarian roses and Bourbon geraniums. The synthesis serves to illustrate the potential of a new photochemical rearrangement of carbocycles to deoxysugars reported earlier.

  本论文报道了（+）-顺式玫瑰氧化物的立体定向合成，该氧化物是从保加利亚玫瑰和波旁天竺葵中分离出来的香油的非天然异构体。该合成说明了早先报道的碳环向脱氧糖的新光化学重排的潜力。