Boc-Leu-Dha-Pro-OH | 284025-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Dha-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]prop-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 284025-10-1
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 397.472
• InChiKey: YRKZSZABMFXNDL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 Boc-Leu-Dha-Pro-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到TFA*H-Leu-Dha-Pro-Gly-Cys-Val-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  仿生合成羊毛硫抗生素。

  摘要：

  羊毛硫抗生素是一类高度翻译后修饰的小肽抗生素，含有大量羊毛硫氨酸和脱氢氨基酸残基。我们已经制备了包含多个脱氢氨基酸和半胱氨酸残基的肽，以探测羊毛硫抗生素从其前体肽的仿生合成。开发了一种新颖的合成方法，以允许合成多个含脱氢氨基酸的肽。环化反应快速，定量且具有区域特异性。值得注意的是，单独的肽序列似乎包含足以指导一系列立体和区域特异性环闭合的信息。因此，用于B环和E环的两个线性肽都立体选择性地闭合。对于含有两个脱氢氨基酸的A环前体肽，

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1455::aid-chem1455>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Cys(Me)-Pro-OMe 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-Leu-Dha-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  仿生合成羊毛硫抗生素。

  摘要：

  羊毛硫抗生素是一类高度翻译后修饰的小肽抗生素，含有大量羊毛硫氨酸和脱氢氨基酸残基。我们已经制备了包含多个脱氢氨基酸和半胱氨酸残基的肽，以探测羊毛硫抗生素从其前体肽的仿生合成。开发了一种新颖的合成方法，以允许合成多个含脱氢氨基酸的肽。环化反应快速，定量且具有区域特异性。值得注意的是，单独的肽序列似乎包含足以指导一系列立体和区域特异性环闭合的信息。因此，用于B环和E环的两个线性肽都立体选择性地闭合。对于含有两个脱氢氨基酸的A环前体肽，

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1455::aid-chem1455>3.0.co;2-m

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Lantibiotics
  作者：Sarah Burrage、Tony Raynham、Glyn Williams、Jonathan W. Essex、Carl Allen、Marianne Cardno、Vinay Swali、Mark Bradley

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1455::aid-chem1455>3.0.co;2-m

  日期：2000.4.17

  probe the biomimetic synthesis of the lantibiotics from their precursor peptides. A novel synthetic methodology was developed to allow the synthesis of multiple dehydroamino acid containing peptides. Cyclisations were rapid, quantitative and regiospecific. Remarkably the peptide sequences alone appear to contain sufficient information to direct a series of stereo- and regiospecific ring closures. Thus

  羊毛硫抗生素是一类高度翻译后修饰的小肽抗生素，含有大量羊毛硫氨酸和脱氢氨基酸残基。我们已经制备了包含多个脱氢氨基酸和半胱氨酸残基的肽，以探测羊毛硫抗生素从其前体肽的仿生合成。开发了一种新颖的合成方法，以允许合成多个含脱氢氨基酸的肽。环化反应快速，定量且具有区域特异性。值得注意的是，单独的肽序列似乎包含足以指导一系列立体和区域特异性环闭合的信息。因此，用于B环和E环的两个线性肽都立体选择性地闭合。对于含有两个脱氢氨基酸的A环前体肽，