N-(4-溴苯基)-4-氟苯甲酰胺 | 671-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)-4-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(4-bromophenyl)benzamide；1-bromo-4-(4-fluorobenzamido)benzene
• CAS: 671-15-8
• 化学式: C₁₃H₉BrFNO
• mdl: MFCD00446274
• 分子量: 294.123
• InChiKey: QRKJOEDGVGFSHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  303.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2235

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-4-氟苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 1-(4-bromophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the Design and Synthesis of Novel 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carboxylic Acids and 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carbohydrazides as Host LEDGF/p75 and HIV-1 Integrase Interaction Inhibitors

  摘要：

  设计和合成了两组新型的1,5-二芳基-1H-咪唑-4-羧酸类化合物10和羧酰肼类化合物11，它们是从它们对应的酯中间体17合成的，这些酯中间体是通过乙酰氰乙酸乙酯16和二芳基咪唑基氯化物15的环加成反应制备的。在AlphaScreenTM HIV-1 IN-LEDGF/p75抑制试验中评估了这些新的目标结构，发现17种化合物在100微米浓度下超过了预定义的50%抑制阈值。在100微米浓度下对这些化合物进行HIV-1 IN链转移试验的进一步评估显示，除了10a、10l和11k（具有边缘抑制百分比）之外，其他化合物均未活跃地结合到活性位点，表明它们选择性地结合到LEDGF/p75结合口袋。在基于细胞的HIV-1抗病毒试验中，化合物11a、11b、11g和11h表现出中等抗病毒百分比抑制率为33-45%，细胞毒性（CC50）值分别为>200微米、158.4微米、>200微米和50.4微米。11h表现出的抗病毒抑制活性归因于其毒性。通过在Western blot凝胶试验中验证它们诱导多聚体形成的能力，化合物11a、11b和11h似乎增加了IN的高阶形式。

  DOI：

  10.3390/molecules26206203
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 4-溴苯胺 在 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(4-溴苯基)-4-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the Design and Synthesis of Novel 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carboxylic Acids and 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carbohydrazides as Host LEDGF/p75 and HIV-1 Integrase Interaction Inhibitors

  摘要：

  设计和合成了两组新型的1,5-二芳基-1H-咪唑-4-羧酸类化合物10和羧酰肼类化合物11，它们是从它们对应的酯中间体17合成的，这些酯中间体是通过乙酰氰乙酸乙酯16和二芳基咪唑基氯化物15的环加成反应制备的。在AlphaScreenTM HIV-1 IN-LEDGF/p75抑制试验中评估了这些新的目标结构，发现17种化合物在100微米浓度下超过了预定义的50%抑制阈值。在100微米浓度下对这些化合物进行HIV-1 IN链转移试验的进一步评估显示，除了10a、10l和11k（具有边缘抑制百分比）之外，其他化合物均未活跃地结合到活性位点，表明它们选择性地结合到LEDGF/p75结合口袋。在基于细胞的HIV-1抗病毒试验中，化合物11a、11b、11g和11h表现出中等抗病毒百分比抑制率为33-45%，细胞毒性（CC50）值分别为>200微米、158.4微米、>200微米和50.4微米。11h表现出的抗病毒抑制活性归因于其毒性。通过在Western blot凝胶试验中验证它们诱导多聚体形成的能力，化合物11a、11b和11h似乎增加了IN的高阶形式。

  DOI：

  10.3390/molecules26206203

文献信息

• 5-HT1F agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358972B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutical acid addition salt thereof; which is useful for activating 5-HT1f receptors and inhibiting protein extravasation in a mammal.

  本发明涉及以下化合物（I）的化合物或其药用酸盐；该化合物对于激活哺乳动物体内的5-HT1f受体和抑制蛋白外渗具有用处。
• Facile CuI-Catalyzed Arylation of Azoles and Amides Using Simple Enaminones as Efficient Ligands
  作者：Cuirong Sun、Cungui Cheng、Gonglei Sun、Jieping Wan

  DOI：10.1055/s-0029-1217958

  日期：2009.10

  found to be an excellent ligand for copper-catalyzed N-arylation of azoles and amides with aryl halides under mild conditions. The reaction took place at 82 °C in MeCN with broad functional-group compatibility. A combination of the ligand and CuI proved to be an efficient catalytic system to promote the coupling reactions of aryl halides with azoles and amides.

  (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-one 被发现是铜催化的唑类和酰胺与芳基卤化物在温和条件下 N-芳基化的极好配体. 该反应在具有广泛官能团兼容性的 MeCN 中于 82°C 下进行。配体和CuI的组合被证明是促进芳基卤化物与唑类和酰胺偶联反应的有效催化体系。
• Latent Brønsted Base Solvent-Assisted Amide Formation from Amines and Acid Chlorides
  作者：Rikuto Otsuka、Kazuo Maruhashi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1055/s-0037-1609342

  日期：2018.5

  Weakly basic amines, including even neutral amines such as nitroaniline and aminocarboxylic acids, react with acid chlorides very efficiently in N,N-dimethylacetamide (DMAC), without addition of a base, to give the corresponding amides in high yields. The role of DMAC and related solvents as latent Brønsted bases was studied in these amidation reactions. Less basic amines, such as aromatic amines, reacted

  摘要 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。
• Observation of 3D isostructurality in halogen substituted N -benzoyl- N -phenylbenzamides
  作者：Rahul Shukla、Susanta K. Nayak、Deepak Chopra、M. Kishore Reddy、T.N. Guru Row

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.029

  日期：2018.7

  The occurrence of 3D isostructurality in six halogen substituted N-benzoyl-N-phenylbenzamides has been reported and this feature has been quantitatively analyzed in this study. 4-fluoro-N-(4-fluorobenzoyl) N-(fluorphenyl)benzamide (1) was observed to be isostructural with 2-fluoro-N-(2fluorobenzoyl) N-(4-fluorophenyl)benzamide (7), N-(4-bromophenyI)-2-fluoro-N-(2-fluorobenzoyl) benzamide (8) and 2

  已经报道了六种卤素取代的 N-苯甲酰基-N-苯基苯甲酰胺中出现 3D 同构性，并且在本研究中对该特征进行了定量分析。观察到 4-氟-N-(4-氟苯甲酰基) N-(氟苯基)苯甲酰胺 (1) 与 2-氟-N-(2氟苯甲酰基) N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 (7)、N-( 4-溴苯基I)-2-氟-N-(2-氟苯甲酰基)苯甲酰胺(8)和2-氟-N-(2-氟苯甲酰基)N-(4-碘苯基)苯甲酰胺(9)。类似地，观察到 N-(4-氯苯基)-4-氟-N-(4-氟苯甲酰基)苯甲酰胺 (2) 和 N-(4-溴苯基)-4-氟-N-(4-氟苯甲酰基)苯甲酰胺 (3) 是同构的彼此。从结构相似性分析中可以清楚地看出，2/3 组 2] 中存在的 3D 超分子构建体与 1/7/8/9 组 1] 中观察到的那些相比更加相同。观察到两组同构分子中的分子堆积受几个 CH 中心点中心点中心点 O=C 相互作用的存在控制。除此之外
• Activated charcoal supported copper nanoparticles: A readily available and inexpensive heterogeneous catalyst for the N-arylation of primary amides and lactams with aryl iodides
  作者：Rong Zhao、Wenwen Dong、Jiangge Teng、Zhiwei Wang、Yunzhong Wang、Jianguo Yang、Qiang Jia、Changhu Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131858

  日期：2021.1

表征谱图