4-Methoxybenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone | 342631-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Methoxybenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 342631-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: XUZHCCAAZQQUBN-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxybenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  通过氧化杂环合成1,2,4-三唑：在C–S键上形成选择性的C–N键

  摘要：

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00956
• 作为产物：
  描述：

  O-phenyl phenylcarbamothioate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-Methoxybenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  An alternative technique for cyclization synthesis, in vitro anti-esophageal cancer evaluation, and molecular docking of novel thiazolidin-4-one derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135079

文献信息

• The key role of sulfur in thiosemicarbazone compounds. Crystal and molecular structure of [Pd{4-MeOC6H4C(Me)NNC(S)NHPh}2]
  作者：José M Vila、Teresa Pereira、Adriana Amoedo、Marı́a Graña、Javier Martı́nez、Margarita López-Torres、A Fernández

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00937-2

  日期：2001.3

  group. Reaction of thiosemicarbazones 3-MeOC6H4C(H)NN(H)C(S)NHMe (d) and 3-MeOC6H4C(H)NN(H)C(S)NHEt (e), with Li2[PdCl4] or K2[PdCl4] gave the mononuclear palladium(II) compounds [Pd3-MeOC6H4C(H)NNC(S)NHMe}2] (1d) and [Pd3-MeOC6H4C(H)NNC(S)NHEt}2] (1e); the ligands are bonded only through the azomethine nitrogen and sulfur atoms. Treatment of thiosemicarbazone 4-MeOC6H4C(Me)NN(H)C(S)NHPh

  硫代半脲酮4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHMe（a），4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHEt的反应（b）和4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHPh（c），带有Li 2 [PdCl 4 ]，K 2 [PdCl 4 ]或Pd（AcO）2引线到四核钯（II）化合物，[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H）NNC（S）NHMe}] 4（1a），[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H） NNC（S）NHEt}] 4（1b）和[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H）NNC（S）NHPh}] 4（1c）；配体通过[C，N，S]原子排列，在–NH–基团上被去质子化。硫代半脲酮3-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHMe（d）与3-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHEt（e），用Li
• Half-sandwich (Cp*)RhCl 2 core complexes containing sulfur donor thiosemicarbazones: Synthesis, cytotoxic activity and human serum albumin binding studies
  作者：Wei Su、Yuchun Li、Binghua Peng、Jiangning Xie、Peiyuan Li、Qi Xiao、Shan Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.037

  日期：2018.8

  A series of organometallic rhodium complexes with curcuminoid ligands (1−9) have been synthesized and characterized by NMR, IR, elemental analysis, and HR-ESI-mass spectrometry. The molecular structure of complex 9 has been characterized by X-ray crystallography. The in vitro activities of all the compounds have been evaluated against the HeLa, HepG2, CNE-2, SGC-7901, KB human cancer cell lines and

  合成了一系列具有姜黄素配体（1-9）的有机金属铑配合物，并通过NMR，IR，元素分析和HR-ESI-质谱进行了表征。配合物9的分子结构已经通过X射线晶体学表征。在体外的所有化合物的活性已被抵靠的HeLa，HepG2细胞进行评价，CNE-2，SGC-7901，KB人癌细胞系和HEK-293科技人力健康细胞系。铑配合物6表现出优异的细胞毒性作用和对癌细胞系的有希望的选择性。此外，已经使用荧光光谱仪评估了复合物6与HSA的结合功效。
• Chemistry of cyclopropenones: synthesis of new pyrrolo[2,1-b]-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Mohamed A. Ameen、Alan B. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.066

  日期：2008.6

  2,3-Diphenylcyclopropenone (1) reacts with ylidene-N-phenylhydrazine-carbothioamides 2a–e to form the pyrrolo[2,1-b]-1,3,4-oxadiazoles 5a–e.

  2,3-二苯基环丙烯酮（1）与亚烷基-N-苯基肼-碳硫酰胺2a - e反应形成吡咯并[2,1- b ] -1,3,4-恶二唑5a - e。
• Synthesis, anti-Toxoplasma gondii and antimicrobial activities of benzaldehyde 4-phenyl-3-thiosemicarbazones and 2-[(phenylmethylene)hydrazono]-4-oxo-3-phenyl-5-thiazolidineacetic acids
  作者：Thiago M. de Aquino、André P. Liesen、Rosa E.A. da Silva、Vânia T. Lima、Cristiane S. Carvalho、Antônio R. de Faria、Janete M. de Araújo、José G. de Lima、Antonio J. Alves、Edésio J.T. de Melo、Alexandre J.S. Góes

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.025

  日期：2008.1

  In the present communication, a new series of 2-[(phenylmethylene)hydrazono]-4-oxo-3-phenyl-5-thiazolidineacetic acids (2a-p) have been synthesized. Benzaldehyde 4-phenyl-3-thiosemicarbazones substituted (la-p) were also obtained and used as intermediate to give the title compounds. All synthesized compounds were characterized by IR, H-1 and (13) C NMR. The in vitro anti-Toxoplasma gondii activity of la-p and 2a-p was evaluated. The 4-thiazolidinones (2a-p) were screened for their ill vitro antimicrobial activity. For anti-Toxoplasma gondii activity, in general, all compounds promoted decreases in the percentage of infected cells leading to parasite elimination. These effects on intracellular parasites also caused a decrease in the mean number of tachyzoites. In addition, most of the 4-thiazolidinones showed more effective toxicity against intracellular parasites, with IC50 values ranging from 0.05 to 1 mM. According to results of antimicrobial activity, compounds 2f, 21, and 2p showed best activity against Mycobacterium luteus, 2c was more active against Mycobacterium tuberculosis, and 2g, 21, and 2n showed same activity as nistatin (standard drug) against Candida sp. (4249). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MARTVON A.; STANKOVSKY S.; UHER M., CHEM. 2VESTI, 1980, 34, NO 1, 118-124
  作者：MARTVON A.、 STANKOVSKY S.、 UHER M.

  DOI：——

  日期：——