N-(4-溴苯基-n-(4-乙氧甲酰苯基)胺 | 458550-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基-n-(4-乙氧甲酰苯基)胺
• 英文名称: ethyl 4-((4-bromophenyl)amino)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-bromoanilino)benzoate
• CAS: 458550-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: QMUHHIBJFDNROZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基-n-(4-乙氧甲酰苯基)胺 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(4-((4-bromophenyl)amino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  易于合成的针对肺结核分枝杆菌的活体内具有显着活性的螺环化合物

  摘要：

  社会急需治疗结核病的新的有效药物。为了启动所需的领导才能运动，最近对制药公司的图书馆进行了起点评估。GlaxoSmithKline（GSK）库产生了许多高质量的匹配结果，并将相关数据置于公共领域，以激发更广泛社区的参与。此处描述了一个这样的系列，螺环化合物。这些化合物是通过传统的内部研究和开源方法相结合的方法进行探索的。该系列得益于特别简单的结构和较短的合成化学路线。该系列的许多成员均显示出惊人的效力和低毒性，并且其中一种类似物证实了在小鼠模型中具有高度前景的体内活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01533
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[bis(trimethylsilyl)amino]benzoate 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-溴苯基-n-(4-乙氧甲酰苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  通过多官能芳基和杂芳基酰胺基铜酸酯的氧化偶合，通常制备伯，仲和叔芳基胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603089

文献信息

• A New General Preparation of Polyfunctional Diarylamines by the Addition of Functionalized Arylmagnesium Compounds to Nitroarenes
  作者：Ioannis Sapountzis、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja026718r

  日期：2002.8.1

  The addition of functionalized arylmagnesium halides to nitroarenes in THF (-20 degrees C, 2 h) provides, after reductive workup (FeCl(2), NaBH(4)), various polyfunctional diarylamines in 63-86% yield. Heterocyclic arylated amines can be prepared by this one-pot procedure. A mechanistic rationale of this reaction is given.

  在 THF 中向硝基芳烃添加官能化芳基镁卤化物（-20 摄氏度，2 小时），在还原处理后（FeCl(2)、NaBH(4))，各种多功能二芳基胺的产率为 63-86%。杂环芳基化胺可以通过这种一锅法制备。给出了该反应的机械原理。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR DCAF-MEDIATED PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE DÉGRADATION PROTÉIQUE INDUITE PAR DCAF
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020077278A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed herein are methods and compounds for inducing DDB1- and CUL4-associated factor 16 (DCAF16)-mediated protein degradation in mammalian cells. In some embodiments, also disclosed herein are methods of modulating the substrate selectivity of a DCAF16-CUL4-RBX1-DDB1 complex (CRL4) for modulating protein degradation.

  本文公开了在哺乳动物细胞中诱导DDB1和CUL4相关因子16（DCAF16）介导的蛋白质降解的方法和化合物。在某些实施例中，本文还公开了调节DCAF16-CUL4-RBX1-DDB1复合物（CRL4）的底物选择性以调节蛋白质降解的方法。
• A General Amination Method Based on the Addition of Polyfunctional Arylmagnesium Reagents to Functionalized Arylazo Tosylates
  作者：Ioannis Sapountzis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200353241

  日期：2004.2.6
• Evaluation of Novel<i>N</i>-(piperidine-4-yl)benzamide Derivatives as Potential Cell Cycle Inhibitors in HepG2 Cells
  作者：Jin Hou、Wei Zhao、Zhi-Ning Huang、Shao-Mei Yang、Li-Juan Wang、Yu Jiang、Zhong-Shi Zhou、Man-Yi Zheng、Ji-Li Jiang、Shan-Hua Li、Fu-Nan Li

  DOI：10.1111/cbdd.12484

  日期：2015.8

  In this study, a series of novel N‐(piperidine‐4‐yl)benzamide derivatives was designed, synthesized, and evaluated for antitumor activity. Some compounds were found to have potent antitumor activity. In particular, compound 47 showed the most potent biological activity against HepG2 cells, with an IC50 value of 0.25 μm. Western blot analysis demonstrated that compound 47 inhibited the expression of cyclin B1 and p‐Rb and enhanced the expression of p21, p53, Rb, and phospho‐adenosine monophosphate‐activated protein kinase (p‐AMPK). Further, cell cycle arrest was observed by flow cytometry (FCM). In summary, compound 47 was screened to have potential activity for the treatment of hepatocarcinoma via the induction of cell cycle arrest by a p53/p21‐dependent pathway.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR DCAF-MEDIATED PROTEIN DEGRADATION
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3864030A1

  公开（公告）日：2021-08-18