2-tert-Butyl-3-hydroxy-3-phenyl-phthalimidin | 3532-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butyl-3-hydroxy-3-phenyl-phthalimidin
• 英文别名: 2-tert-Butyl-3-phenyl-3-hydroxyindolinon；2-tert-butyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-Tert-butyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one；2-tert-butyl-3-hydroxy-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 3532-74-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: BSMPNDYUYQHZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-3-hydroxy-3-phenyl-phthalimidin 生成 2-benzoyl-tert-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  VALTER R. EH.; PETROVA M. V.; KAMPARE R. B.; BATSE A. EH., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1987) N 1, 104-106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-tert-butylbenzamide 生成 2-tert-Butyl-3-hydroxy-3-phenyl-phthalimidin
  参考文献：
  名称：

  VALTER R. EH.; PETROVA M. V.; KAMPARE R. B.; BATSE A. EH., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1987) N 1, 104-106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Testing the limits of radical-anionic CH-amination: a 10-million-fold decrease in basicity opens a new path to hydroxyisoindolines<i>via</i>a mixed C–N/C–O-forming cascade
  作者：Quintin Elliott、Gabriel dos Passos Gomes、Christopher J. Evoniuk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c9sc06511c

  日期：——

  An intramolecular C(sp3)–H amidation proceeds in the presence of t-BuOK, molecular oxygen, and DMF. This transformation is initiated by the deprotonation of an acidic N–H bond and selective radical activation of a benzylic C–H bond towards hydrogen atom transfer (HAT). Cyclization of this radical–anion intermediate en route to a two-centered/three-electron (2c,3e) C–N bond removes electron density

  分子内 C(sp 3 )–H 酰胺化在t -BuOK、分子氧和 DMF存在下进行。这种转变是通过酸性 N-H 键的去质子化和苄基 C-H 键向氢原子转移 (HAT) 的选择性自由基激活而引发的。这种自由基-阴离子中间体在形成二中心/三电子 (2c,3e) C-N 键的过程中发生环化，从而消除了氮中的电子密度。由于这种电负性元素可以抵抗这种“氧化”，因此使氮富含电子是克服这一问题的关键。这项工作通过使用酰胺代替苯胺，极大地扩展了可以参与该过程的 N-阴离子的范围。由此产生的N 组分碱度（和亲核性）降低10 7倍，使 C-N 键形成的活化势垒加倍，并使该过程接近热中性。值得注意的是，该反应还将弱还原剂转化为更强的还原剂。这种“还原剂上转换”允许分子氧等温和氧化剂完成级联的第一部分。相比之下，NH/CH活化的第二阶段形成高度稳定的自由基-阴离子中间体，无法进行电子转移到氧。由于氧化是不利的，因此
• VALTER R. EH.; PETROVA M. V.; KAMPARE R. B.; BATSE A. EH., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1987) N 1, 104-106
  作者：VALTER R. EH.、 PETROVA M. V.、 KAMPARE R. B.、 BATSE A. EH.

  DOI：——

  日期：——