dibenzyl (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-{3-oxo-3-[3-(2-tridecyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylamino]propylamino}butyl phosphate | 1224134-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-{3-oxo-3-[3-(2-tridecyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylamino]propylamino}butyl phosphate
• 英文别名: dibenzyl [(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-[3-(2-tridecyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylamino]propyl]amino]butyl] phosphate
• CAS: 1224134-85-3
• 化学式: C₄₂H₆₇N₂O₉P
• 分子量: 774.976
• InChiKey: ZPZSSOHULQHXER-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-{3-oxo-3-[3-(2-tridecyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylamino]propylamino}butyl phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高聚合度的肉豆蔻酰基-氨基甲酸酯（dethia）-辅酶A的合成。

  摘要：

  各种信号蛋白的N端甘氨酸残基的共翻译肉豆蔻酰基化是膜附着和这些分子正常功能所必需的。N-肉豆蔻酰基转移酶（Nmt）催化肉豆蔻酸从肉豆蔻酰基辅酶A（myr-CoA）的转移。Nmt与多种人类疾病有关，包括癌症和癫痫病以及诸如真菌和病毒感染（包括HIV和B型肝炎）的致病机制。合理的设计已导致开发了有效的竞争性抑制剂，包括几种非甾体抗炎药。可水解的酰基辅酶A底物类似物。然而，遵循原始CoA合成路线的线性合成策略，在通常不适合于体内研究的所有产量上，以非常低的产率生成此类类似物。在这里，我们提出一个新的，肉豆蔻酰基-氨基甲酸酯（dethia）-辅酶A 1的高度收敛合成，与报道的线性合成相比，该合成物可以以11倍增加的收率获得这种底物类似物。另外，在合成的最后一步中，对2'，3'-环磷酸腺苷的酶切被证明是获得异构纯3'-磷酸1的有效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901410
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-tridecyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-amine 、 D-Pantothensaeure-4'-O,O-dibenzylphosphat 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到dibenzyl (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-{3-oxo-3-[3-(2-tridecyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylamino]propylamino}butyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  高聚合度的肉豆蔻酰基-氨基甲酸酯（dethia）-辅酶A的合成。

  摘要：

  各种信号蛋白的N端甘氨酸残基的共翻译肉豆蔻酰基化是膜附着和这些分子正常功能所必需的。N-肉豆蔻酰基转移酶（Nmt）催化肉豆蔻酸从肉豆蔻酰基辅酶A（myr-CoA）的转移。Nmt与多种人类疾病有关，包括癌症和癫痫病以及诸如真菌和病毒感染（包括HIV和B型肝炎）的致病机制。合理的设计已导致开发了有效的竞争性抑制剂，包括几种非甾体抗炎药。可水解的酰基辅酶A底物类似物。然而，遵循原始CoA合成路线的线性合成策略，在通常不适合于体内研究的所有产量上，以非常低的产率生成此类类似物。在这里，我们提出一个新的，肉豆蔻酰基-氨基甲酸酯（dethia）-辅酶A 1的高度收敛合成，与报道的线性合成相比，该合成物可以以11倍增加的收率获得这种底物类似物。另外，在合成的最后一步中，对2'，3'-环磷酸腺苷的酶切被证明是获得异构纯3'-磷酸1的有效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901410