(Z)-(4R,5R,12R,13R)-Hexadec-8-ene-1,4,5,12,13,16-hexaol | 221367-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(4R,5R,12R,13R)-Hexadec-8-ene-1,4,5,12,13,16-hexaol
• 英文别名: (Z,4R,5R,12R,13R)-hexadec-8-ene-1,4,5,12,13,16-hexol
• CAS: 221367-86-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₆
• 分子量: 320.426
• InChiKey: WRBIGBQPZKVLHJ-RANSTAHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4R,5R,12R,13R)-Hexadec-8-ene-1,4,5,12,13,16-hexaol 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-((4R,5R)-5-{(R)-3-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-iodo-propyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel desymmetrization reaction of an acetogenin precursor: A formal synthesis of trilobacin and asimicin

  摘要：

  A two-directional strategy which is based on the haloetherification reaction of a bis-5,6-O-isopropylidene alkene, is applied to the synthesis of a versatile relay compound for the bis-THF containing acetogenins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80016-6
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8Z,12E)-Hexadeca-4,8,12-trienedioic acid diethyl ester 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-(4R,5R,12R,13R)-Hexadec-8-ene-1,4,5,12,13,16-hexaol
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-Isopropylidene-5-alkene templates for the synthesis of oligo-tetrahydrofurans

  摘要：

  The highly functionalized THF 4 was prepared in eight steps from 2,5-cyclooctadiene. The key step in this synthesis was a novel desymmetrization reaction involving the iodoetherification of the C2 symmetric bis-isopropylidene alkene 6 to THF 4. The versatility of 4 was demonstrated by its conversion to bis-THF 3, a known precursor for trilobacin, and to the tris-THF-lactone 5, a potential relay compound for cyclic polyether analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00075-3