N-(4-甲基-3-氯苯基)马来酰亚胺 | 52845-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: N-(4-甲基-3-氯苯基)马来酰亚胺
• 中文别名: 1-(3-Chlor-4-甲苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(3-chloro,4-methylphenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(3-chloro-4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(3-chloro-4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 52845-68-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00086930
• 分子量: 221.643
• InChiKey: XZEWOPDHALLILR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-148°C
• 沸点：
  377.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基-3-氯苯基)马来酰亚胺 、 蒽酮 在 (2S,8S)-2,8-diphenyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环胍TBD的手性类似物：合成，结构和布朗斯台德碱催化。

  摘要：

  从（S）-β-苯丙氨酸开始，可通过脂肪酶催化的动力学拆分轻松获得，通过还原胺化组装手性三胺，最后环化形成标题化合物10。在苯甲酸胍盐的晶体中有六个成员环10的分子中的构象接近于具有在伪轴向位置上的苯基取代基的包膜。未质子化的胍10催化蒽酮和马来酰亚胺的Diels-Alder反应（25-30％ee）。它也促进了一些环加合物的逆醛醇反应作为强布朗斯台德碱，并且具有对映异构体的动力学拆分。在三种情况下，逆醛醇产品（48-83％ee）可以重结晶至高对映体纯度（> / = 95％ee）。几种化合物的绝对构型由异常X射线衍射和化学相关性支持。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.176
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-甲基-3-氯苯基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  喹啉亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并Ben的催化剂和无添加剂的非对映选择性1,3-偶极环加成反应：直接获得具有抗药性疟疾寄生虫活性的融合N，N'-杂环类化合物

  摘要：

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01520

文献信息

• Construction of a Polyheterocyclic Benzopyran Library with Diverse Core Skeletons through Diversity-Oriented Synthesis Pathway
  作者：Sangmi Oh、Hwan Jong Jang、Sung Kon Ko、Yeonjin Ko、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/cc100044w

  日期：2010.7.12

  In this study, a divergent and practical solid-phase parallel diversity-oriented synthesis (DOS) strategy was successfully applied for the construction of five discrete core skeletons embedded with privileged benzopyranyl substructure. The diversity of these core skeletons was expanded through the introduction of various substituents at the R, R(1), and R(2) positions from a single key intermediate

  在这项研究中，发散和实用的固相平行分集定向合成（DOS）策略已成功地应用于构建五个嵌入有特权苯并吡喃基亚结构的离散核骨架。这些核心骨架的多样性通过在五个不同途径中的单个关键中间体在R，R（1）和R（2）位置处引入各种取代基而得到扩展。更重要的是，我们通过使用库到库的概念，通过核心骨架本身的转换来有效地最大化了分子多样性，并创建了具有相同构件的独特小分子集合。构建了一个434个成员的多杂环苯并吡喃文库，规模约为10 mg，具有进一步多样化的潜力。无需进一步纯化，
• Iron(III) Chloride/Phenylsilane‐Mediated Cascade Reaction of Allyl Alcohols with Maleimides: Synthesis of Poly‐Substituted γ‐Butyrolactones
  作者：Hua Zhang、Xiao‐Yu Zhan、Xu‐Ling Chen、Lei Tang、Shuai He、Zhi‐Chuan Shi、Yu Wang、Ji‐Yu Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900843

  日期：2019.11.5

  A iron‐catalyzed free radical cascade reaction of allyl alcohols with N‐substituted maleimides for accessing poly‐substituted γ‐butyrolactones has been developed. In this protocol, various allyl alcohols can open N‐substituted maleimide rings to form allyl ester intermediates, and the allyl ester intermediates can be converted into an allyl ester alkyl radicals and undergo intramolecular free radical

  已开发出铁催化的烯丙醇与N-取代的马来酰亚胺的自由基级联反应，以获取多取代的γ-丁内酯。在该协议中，各种烯丙醇可以打开N-取代的马来酰亚胺环以形成烯丙基酯中间体，并且烯丙基酯中间体可以转化为烯丙基酯烷基，并进行分子内自由基加成环化反应以形成多取代的γ-丁内酯。在该方案中，还可以合成螺-γ-丁内酯化合物。同时，该策略可用于进一步构建完全取代的四氢呋喃。该反应对氧气或湿气不敏感，已以克为单位进行。
• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Quinine-derived thiourea promoted enantioselective Michael addition reactions of 3-substituted phthalides to maleimides
  作者：Jie Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1007/s11426-018-9393-2

  日期：2019.5

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition/desymmetrization reaction of maleimides with prochiral 3- substituted phthalides catalyzed by quinine-derived bifunctional thiourea was realized. A broad range of the 3,3′-disubstituted phthalides bearing vicinal quaternary-tertiary stereogenic centers were synthesized in moderate to good yields (up to 96%) with high diastereoselectivities

  实现了由奎宁衍生的双官能硫脲催化的马来酰亚胺与前手性3-取代的邻苯二甲酸酯的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成/脱对称反应。以中等至良好的收率（高达96％），高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达96）合成了范围广泛的带有邻位季三级立体异构中心的3,3'-双取代邻苯二甲酸酯。 ：4 er）。
• Construction of Polyheterocyclic Benzopyran Library with Diverse Core Skeletons through Diversity-Oriented Synthesis Pathway: Part II
  作者：Mingyan Zhu、Byung Joon Lim、Minseob Koh、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/co2001907

  日期：2012.2.13

  diversity-oriented synthesis of polyheterocyclic small-molecule library with privileged benzopyran substructure. To ensure the synthetic efficiency, we utilized the solid-phase parallel platform and the fluorous-tag-based solution-phase parallel platform to construct a 284-member polyheterocyclic library with six distinct core skeletons with an average purity of 87% on a scale of 5–10 mg. This library was designed

  正如我们以前的报告（的延续J.梳子。化学。2010，12（548-558），我们完成了具有特权的苯并吡喃亚结构的多杂环小分子文库的面向多样性的合成。为确保合成效率，我们利用固相平行平台和基于氟标签的溶液相平行平台，构建了一个由284个成员组成的具有6个不同核心骨架的多杂环文库，其平均纯度为87％。 5-10毫克。该库旨在最大程度地提高三维空间中离散核心骨架的骨架多样性，并使用四种不同的苯并吡喃基原料和各种结构单元来实现组合多样性。加上我们报道的苯并吡喃基文库，