3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose | 13322-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-phenylmethoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 13322-89-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: CSVOEMJSHCCUHW-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应：1-氮杂-2-氧代-3,4,5,6-四羟基双环[3.3.0]辛烷环系统的简单输入

  摘要：

  在适当设计的衍生自d-葡萄糖的烯烃硝酮上进行[3 + 2]分子内硝酮环加成反应（INC），该硝酮在C-1处具有硝酮，在糖主链的C-5处具有α，β-不饱和酯官能团。异恶唑烷稠合的碳环11 - 13，随后被转化为手性，四羟基顺氮杂双环[3.3.0] octanones 14 - 18以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.017
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-环己亚基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应：1-氮杂-2-氧代-3,4,5,6-四羟基双环[3.3.0]辛烷环系统的简单输入

  摘要：

  在适当设计的衍生自d-葡萄糖的烯烃硝酮上进行[3 + 2]分子内硝酮环加成反应（INC），该硝酮在C-1处具有硝酮，在糖主链的C-5处具有α，β-不饱和酯官能团。异恶唑烷稠合的碳环11 - 13，随后被转化为手性，四羟基顺氮杂双环[3.3.0] octanones 14 - 18以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.017
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酰苯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(1-phenyl-2-methylpropyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  用氢化铝锂-单糖复合物不对称还原席夫碱得到光学活性仲胺

  摘要：

  选定的席夫碱（酮亚胺）与由 3-O-苄基-1,2-O-亚环己基-α-D-呋喃糖衍生的锂铝氢化物-单糖复合物的不对称还原得到具有旋光活性的仲胺。N-(1-苯乙基)苯胺的绝对构型通过S-(-)-1-苯乙胺的N-苯基化被指定为S，因此通过这种不对称还原获得的所有左旋仲胺都被指定为S-构型.

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1658

文献信息

• NOVEL BORATE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：HEISE Glenn L.

  公开号：US20120289733A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Borates, compositions comprising chiral (cyclic and acyclic) and achiral (cyclic and acyclic) borates; chiral (cyclic and acyclic) and achiral (cyclic and acyclic) biborates; and methods for their synthesis. Additionally, a significantly improved synthetic protocol for the synthesis of wide range of boronates starting from borates or biborates and Grignard or organolithium reagents that can be used for kilo lab and commercial scale production.

  硼酸盐，包括手性（环状和非环状）和非手性（环状和非环状）硼酸盐的组合物；手性（环状和非环状）和非手性（环状和非环状）双硼酸盐；以及它们的合成方法。此外，还有一种显著改进的合成方案，用于合成从硼酸盐或双硼酸盐以及格氏试剂或有机锂试剂出发的广泛范围的硼酸酯，可用于千克级实验室和商业规模生产。
• Nascent-HBr-Catalyzed Removal of Orthogonal Protecting Groups in Aqueous Surfactants
  作者：Shilpi Gupta、Smritilekha Bera、Dhananjoy Mondal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02561

  日期：2020.2.21

  the hydrophobic core of the confined micellar medium in aqueous surfactant is described for the first time. The sustained-release nascent-HBr enabled the chemoselective cleavages of acid-sensitive orthogonal functionalities present in carbohydrates, amino alcohols, and hydroxylated acyclic compounds in good to excellent yields.

  在水环境中的有机反应最近已成为有前途的研究领域。首次描述了由分散的催化剂苄基溴的缓慢水解生成的新生HBr，其中内部水存在于含水表面活性剂中的受限胶束介质的疏水核中。持续释放的新生HBr能够以良好或极好的收率对碳水化合物，氨基醇和羟基化无环化合物中存在的酸敏感性正交官能团进行化学选择性切割。
• Chiral phosphinites derived from .alpha.-D-glucofuranose and .alpha.-L-idofuranose. A comparison to chiral phosphines in asymmetric hydrogenation
  作者：Thomas H. Johnson、G. Rangarajan

  DOI：10.1021/jo01289a013

  日期：1980.1
• US6090950A
  申请人：——

  公开号：US6090950A

  公开（公告）日：2000-07-18
• [EN] CHIRAL HYDRIDE COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES D'HYDRURES CHIRAUX
  申请人：ZEELAND CHEMICALS, INC.

  公开号：WO1998007653A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) Novel chiral boron and aluminum hydride complexes, compositions comprising the chiral hydride complexes, and methods for their synthesis and use are described. The novel chiral hydride complexes are of the formulas: MBH4-n-a(R*)n(R')a; MBH2-b(R**)(R')b; MBH(R***); MBH(R*)(R''); MAlH4-n-a(R*)n(R')a; MAlH2-b(R**)(R')b; MAlH(R***); and MAlH(R*)(R''), wherein M is Na+, Li+ or K+; each R* is independently a monodentate chiral ligand; R** is a bidentate chiral ligand; R*** is a tridentate chiral ligand; R' is a monodentate achiral ligand; R'' is a bidentate achiral ligand; n is 1-3; a is 0-2; and b is 0-1, with the proviso that n + a $m(F) 3, and with the further proviso that when R** is S-BINOL, M is not Li+.(FR) L'invention concerne de nouveaux complexes d'hydrures de bore et d'aluminium chiraux, des compositions comprenant lesdits complexes d'hydrures chiraux et des méthodes de synthèse desdits complexes et compositions. Les nouveaux complexes d'hydrures chiraux répondent aux formules: MBH4-n-a(R*)n(R')a; MBH2-b(R**) (R')b; MBH(R3***); MBH(R*)(R''); MA1H4-n-a(R*)n(R')a; MA1H2-b(R**) (R')b; MA1H(R3***) et MA1H(R*)(R''), où M est Na+, Li+ ou K+; chaque R* est indépendamment un ligand chiral monodenté; R** est un ligand chiral bidenté; R*** est un ligand chiral tridenté; R' est un ligand achiral monodenté; R'' est un ligand achiral bidenté; n est 1-3; a est 0-2 et où b est 0-1, à condition que n + a $m(F) 3 et à condition également que lorsque R** est S-BINOL, M n'est pas Li+.