2-amino-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)pyrimidine-5-carbonitrile | 1202766-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 5'-cyanomeridianin C
• CAS: 1202766-73-1
• 化学式: C₁₃H₈BrN₅
• 分子量: 314.144
• InChiKey: QYSFDNJZXYZDTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-amino-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由吲哚基烯氨基腈合成 3-吲哚基唑和经络苷衍生物

  摘要：

  吲哚衍生物与氰基乙酸反应，然后用 DMFDMA 处理得到中间体吲哚烯氨基腈 3。与氨基胍进一步反应产生 5'-氰基花青素类似物 4。相同的中间体与对甲氧基苯肼反应得到吡唑基衍生物 8. ( 2E)-3-二甲氨基-2-(1H-吲哚-3-基)-丙烯酸酯3a与盐酸羟胺在碱性介质中得到(5-氨基-异恶唑-4-基)-(1H-吲哚-3-基)-分别在短时间或长时间加热后得到甲酮 5 和丙烯酸衍生物 6。后一种化合物的明确结构说明是通过单晶 X 射线衍射研究实现的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b11

文献信息

• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。
• ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Guoqing

  公开号：US20110086834A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  所选化合物对于预防和治疗炎症和炎症性疾病（如NIK介导的疾病）有效。本发明涵盖新的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。
• Synthesis of 3-indolylazoles and meridianin derivatives from indolyl enaminonitriles
  作者：Ana M. F. Oliveira-Campos、Abdellatif M. Salaheldin、Filipe A. Almeida Paz、Ligia M. Rodrigues

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b11

  日期：——

  The reaction of indole derivatives with cyanoacetic acid followed by treatment with DMFDMA gave the intermediate indolyl enaminonitriles 3. Further reaction with aminoguanidine yielded 5´-cyanomeridianin analogues 4. The same intermediate reacted with p-methoxyphenylhydrazine to give the pyrazolyl derivative 8. Treatment of (2E)-3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl)-propenoate 3a with hydroxylamine hydrochloride

  吲哚衍生物与氰基乙酸反应，然后用 DMFDMA 处理得到中间体吲哚烯氨基腈 3。与氨基胍进一步反应产生 5'-氰基花青素类似物 4。相同的中间体与对甲氧基苯肼反应得到吡唑基衍生物 8. ( 2E)-3-二甲氨基-2-(1H-吲哚-3-基)-丙烯酸酯3a与盐酸羟胺在碱性介质中得到(5-氨基-异恶唑-4-基)-(1H-吲哚-3-基)-分别在短时间或长时间加热后得到甲酮 5 和丙烯酸衍生物 6。后一种化合物的明确结构说明是通过单晶 X 射线衍射研究实现的。