1-Methylsulfonyl-amino-hexadecan | 93658-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methylsulfonyl-amino-hexadecan
• 英文别名: N-hexadecylmethanesulfonamide
• CAS: 93658-69-6
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₂S
• 分子量: 319.552
• InChiKey: LZCGNBDFKXTFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylsulfonyl-amino-hexadecan 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-[[hexadecyl(methylsulfonyl)amino]methyl]triazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰胺4-取代的三唑基核苷的合成及抗癌活性。

  摘要：

  核苷类似物是抗病毒和抗癌化学疗法中最常用的药物之一。其中，以五元环核碱基为特征的那些是最受关注的，例如抗癌药AICAR或抗病毒药利巴韦林。尽管其在体外在不同细胞系中的活性较低，但由于其原始的作用方式，AICAR仍在临床开发中用于多种病理学。实际上，AICAR诱导了自噬细胞的死亡，并且能够遵循这种机制来规避对包括目前市场上的激酶抑制剂在内的凋亡药物的耐药性。为了提高AICAR的活性，我们在这里报告了使用Cu催化的1,3-偶极环加成反应合成一系列新的磺酰胺-4-取代的1,2,3-三唑基核苷的有效方法。所有这些分子均已针对两种侵袭性肿瘤细胞系RCC4和MDA-MB-231进行了全面表征和评估。其中，发现属于核糖系列的核苷类似物5i的活性比AICAR高19至66倍。对RCC4细胞的Western印迹分析表明5i通过诱导凋亡和自噬细胞死亡展示了一种有趣的作用方式，因此此类分子对于进一步的领先先导优化具有高度前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.018
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 甲基磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Methylsulfonyl-amino-hexadecan
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰胺4-取代的三唑基核苷的合成及抗癌活性。

  摘要：

  核苷类似物是抗病毒和抗癌化学疗法中最常用的药物之一。其中，以五元环核碱基为特征的那些是最受关注的，例如抗癌药AICAR或抗病毒药利巴韦林。尽管其在体外在不同细胞系中的活性较低，但由于其原始的作用方式，AICAR仍在临床开发中用于多种病理学。实际上，AICAR诱导了自噬细胞的死亡，并且能够遵循这种机制来规避对包括目前市场上的激酶抑制剂在内的凋亡药物的耐药性。为了提高AICAR的活性，我们在这里报告了使用Cu催化的1,3-偶极环加成反应合成一系列新的磺酰胺-4-取代的1,2,3-三唑基核苷的有效方法。所有这些分子均已针对两种侵袭性肿瘤细胞系RCC4和MDA-MB-231进行了全面表征和评估。其中，发现属于核糖系列的核苷类似物5i的活性比AICAR高19至66倍。对RCC4细胞的Western印迹分析表明5i通过诱导凋亡和自噬细胞死亡展示了一种有趣的作用方式，因此此类分子对于进一步的领先先导优化具有高度前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.018

文献信息

• Microbiological oxidation of long-chain aliphatic compounds. Part IV. Alkane derivatives having polar terminal groups
  作者：D. F. Jones、R. Howe

  DOI：10.1039/j39680002821

  日期：——

  containing glucose, Torulopsis gropengiesseri effects ω- and ω-1-hydroxylation of long-chain alkane derivatives having the following groups as terminal substituents: –NO2, –O·SO2·CH3, –NH·SO2·CH3, –NH·CO·CH3, –NH·CO·C3H7, –NH·CO·C4H9, –NH·CO2·C2H5, –CO·NH·CH3, –CO·N(CH3)2, –CN, and –CO·CH3. It is proposed that these hydroxylations are catalysed by an enzyme which is normally responsible for ω-and ω-1-hydroxylation

  在含有葡萄糖的培养基中，鹅掌To影响具有以下基团作为末端取代基的长链烷烃衍生物的ω-和ω-1-羟基化：–NO 2，–O·SO 2 ·CH 3，–NH·SO 2 · CH 3，–NH·CO·CH 3，–NH·CO·C 3 H 7，–NH·CO·C 4 H 9，–NH·CO 2 ·C 2 H 5，–CO·NH·CH 3， –CO·N（CH 3）2，–CN和–CO·CH 3。提出这些羟基化是由通常催化脂肪酸的ω-和ω-1-羟基化的酶催化的。酵母还将7-（己基氨基羰基氧基）庚烷转化为7-（己基氨基羰基氧基）庚酸，并转化为掺入7-（6-羟基己基氨基羰基氧基）庚酸的糖脂。
• Heissschmelzdruckfarbe
  申请人：Siegwerk Druckfarben GmbH & Co. KG

  公开号：EP1118644A2

  公开（公告）日：2001-07-25

  Gegenstand der Erfindung ist eine Heißschmelzdruckfarbe, insbesondere für Tiefdruckverfahren, enthaltend a. 50 bis 80 Gew.-% Lösemittel mit einem Schmelzpunkt von 65 bis 109 Grd C und einer Viskosität von 2,9 bis 20 mPas bei 110 Grd C b. 20 bis 50 Gew.-% Bindemittel mit einer Glasübergangstemperatur TG von 30 bis 65 Grd C Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Verwendung der Heißschmelzdruckfarbe.

  本发明的主题是一种热熔印刷油墨，特别是用于凹版印刷工艺，包括 a. 50 至 80 wt.% 溶剂，熔点为 65 至 109 Grd C，110 Grd C 时粘度为 2.9 至 20 mPas b.20 至 50 重量百分比的粘合剂，玻璃化温度 TG 为 30 至 65 摄氏度 本发明的另一个目的是热熔印刷油墨的用途。
• DYES FOR POLYMER COLORATION, THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Barbieru Roxana

  公开号：US20120174324A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention relates to a dye of formula (I) where R 1 , R 2 , X, Y and t are each as defined in claim 1 , to its preparation and to its use.