5-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 1431380-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole；5-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1431380-79-8
• 化学式: C₁₀H₉BrClNO
• 分子量: 274.545
• InChiKey: RVVGNYHFKGOJDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丁-3-烯-1-酮肟 在 水 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到5-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  用于间歇和连续流合成异恶唑啉的烯烃的分子内电化学氧溴化

  摘要：

  报道了一种合成 2-异恶唑啉的新电化学方法。该反应在大气条件下进行并且耐受空气和水分。使用溴化钾作为电解质和溴源排除了对有毒、对空气敏感的无机氧化剂或过渡金属催化剂的需要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100640

文献信息

• Oxime-Mediated Oxychlorination and Oxybromination of Unactivated Olefins
  作者：Kui-Yong Dong、Hai-Tao Qin、Feng Liu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201403538

  日期：2015.3

  An oxime-mediated oxychlorination and oxybromination of unactivated olefins relying on palladium catalysis has been developed. A wide range of chlorinated and brominated isoxazolines has been synthesized in moderate to good yields. To demonstrate the value of the method, the brominated isoxazoline has been further converted to other useful synthetic feedstock.

  已经开发了一种依赖钯催化的肟介导的氧氯化和氧溴化未活化烯烃。已以中等至良好的收率合成了多种氯化和溴化异恶唑啉。为了证明该方法的价值，溴化异恶唑啉已进一步转化为其他有用的合成原料。
• Potassium iodate ($$\hbox {KIO}_{3}$$) as a novel reagent for the synthesis of isoxazolines: evaluation of antimicrobial activity of the products
  作者：Sumana Y Kotian、P M Abishad、K Byrappa、K M Lokanatha Rai

  DOI：10.1007/s12039-019-1622-9

  日期：2019.6

  isoxazolines has been reported. Aryl aldoximes were made to react with alkenes in the presence of \(\hbox KIO}_3}\) as the oxidising agent. This new reagent has been useful as an oxidant in the synthesis of isoxazoline and its function is attributed to the generation of nitrile oxide, which is an important intermediate for the synthesis of the valuable heterocycle like isoxazoline. Graphical Abstract

  摘要 已经报道了用于合成异恶唑啉的新型试剂。使芳醛醛肟在作为氧化剂的\（\ hbox KIO} _ 3} \）的存在下与烯烃反应。这种新试剂在异恶唑啉的合成中可用作氧化剂，其功能归因于腈的生成，该腈是合成有价值的杂环（如异恶唑啉）的重要中间体。 图形概要 概述已经报道了用于合成异恶唑啉的新型试剂。在作为氧化剂的\（\ hbox KIO} _ 3} \）存在下，用烯烃处理芳基醛肟。以获得异恶唑啉。
• General 5-Halomethyl Isoxazoline Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Oxyhalogenation of Alkenes
  作者：Xiaoqing Li、Yu Ding、Lijie Qian、Yang Gao、Xinqiang Wang、Xinhuan Yan、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02031

  日期：2019.10.4

  A general and efficient oxyhalogenation of unsaturated ketoximes has been achieved through copper catalysis with diethyl bromomalonate, N-chlorosuccinimide, and N-iodosuccinimide, yielding 5-chloromethyl, 5-bromomethyl, and 5-iodomethyl isoxazolines in good to excellent yields.

  通过使用溴代丙二酸二乙酯，N-氯代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺进行铜催化，已实现了不饱和酮肟的一般有效氧化卤代反应，可产生5-氯甲基，5-溴甲基和5-碘甲基异恶唑啉，收率良好或优异。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of 4-Chlorobenzonitrile Oxide with Some Dipolarophiles: Theoretical Analysis of Regioselectivity
  作者：Mehdi Bakavoli、Farid Moeinpour、Arezoo Sardashti-Birjandi、Abolghasem Davoodnia

  DOI：10.1002/jhet.822

  日期：2013.3

  4‐chlorobenzonitrile oxide (2) which was generated in situ with acrylo nitrile (3), vinyl acetate (4) and allyl bromide (5) as dipolarphile afforded the new cycloadducts 6a, 7a, and 8a compounds, respectively. Reactivity and regiochemistry of these reactions were investigated using activation energy calculations and density functional theory‐based reactivity indexes. The theoretical 13C NMR chemical shifts

  原位生成的4-氯苄腈氧化物（2）与丙烯腈（3），乙酸乙烯酯（4）和烯丙基溴（5）作为偶极亲电子的反应分别提供了新的环加合物6a，7a和8a化合物。使用活化能计算和基于密度泛函理论的反应指数对这些反应的反应性和区域化学进行了研究。通过轨距不变原子轨道方法获得的环加合物的理论13 C NMR化学位移与观测值相当。
• Intramolecular Electrochemical Oxybromination of Olefins for the Synthesis of Isoxazolines in Batch and Continuous Flow
  作者：Ajit Prabhakar Kale、Pavlo Nikolaienko、Kristina Smirnova、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/ejoc.202100640

  日期：2021.6.25

  A new electrochemical method for the synthesis of 2-isoxazolines is reported. The reaction operates under atmospheric conditions and tolerates air and moisture. The use of potassium bromide as both electrolyte and bromine source precludes the need for toxic, air-sensitive inorganic oxidants or transition metal catalysts.

  报道了一种合成 2-异恶唑啉的新电化学方法。该反应在大气条件下进行并且耐受空气和水分。使用溴化钾作为电解质和溴源排除了对有毒、对空气敏感的无机氧化剂或过渡金属催化剂的需要。