N-(4-甲基苄基)-4-溴苯胺 | 124397-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苄基)-4-溴苯胺
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-4-bromoaniline
• 英文别名: (E)-N-(4-bromophenyl)-1-(p-tolyl)methanimine；N-( p-methylbenzylidene)-p-bromoaniline
• CAS: 124397-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: XTXVKVRGDHSVKS-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苄基)-4-溴苯胺 在 碘苯二乙酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(p-tolyl)chromeno[3,4-d]imidazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇-Ugi衍生物酰胺定向氧化环化合成咪唑香豆素

  摘要：

  羟基香豆素烯醇-Ugi 加合物衍生物的氧化 C(sp 3 )-H 分子内亚胺化在一锅中提供了选择性不同取代的咪唑香豆素。衍生自烯醇-Ugi 异氰化物组分的酰胺基团指导相邻 C(sp 3 )-H 的官能化，然后在前所未有的转变中作为异氰酸酯分子丢失。该策略用于合成先天免疫系统受体 TLR7 的潜在调节剂，在分子对接研究中显示出高结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/d2ob00518b
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-甲基苄基)-4-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助非对映选择性两步三组分合成，可快速访问取代的3-氨基-β-内酰胺类药物库

  摘要：

  大型多样的化合物库是基于靶标的药物开发的基本要求。在这项工作中，报道了用于3-糖精基-反式-β-内酰胺的非对映选择性生成的稳健的微波辅助合成。该方法针对组合文库合成进行了优化，在该文库中，β-内酰胺和糖精部分的骨架修饰均发生变化。在欧洲铅厂（ELF）联盟中，使用开发的方法有效地生产了263种化合物的库。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.014

文献信息

• Polarity-Reversed Allylations of Aldehydes, Ketones, and Imines Enabled by Hantzsch Ester in Photoredox Catalysis
  作者：Li Qi、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201607813

  日期：2016.10.10

  polarity reversal (umpolung) reaction is an invaluable tool for reversing the chemical reactivity of carbonyl and iminyl groups, which subsequent cross‐coupling reactions to form C−C bonds offers a unique perspective in synthetic planning and implementation. Reported herein is the first visible‐light‐induced polarity‐reversed allylation and intermolecular Michael addition reaction of aldehydes, ketones

  极性逆转（uppolung）反应是逆转羰基和亚胺基化学反应的重要工具，随后发生的交叉偶联反应形成CC键为合成规划和实施提供了独特的视角。本文报道的是醛，酮和亚胺的第一个可见光诱导的极性反转的烯丙基化和分子间迈克尔加成反应。该化学选择性反应具有广泛的底物范围，并且首次报道了烷基亚胺的参与。机理研究表明，单电子还原形成了酮基（或α-氨基烷基）自由基，其中汉茨酯作为电子/质子供体和活化剂至关重要。
• Molecular iodine-catalyzed one-pot synthesis of substituted quinolines from imines and aldehydes
  作者：Xu-Feng Lin、Sun-Liang Cui、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.136

  日期：2006.5

  A mild, efficient, and general method for the synthesis of substituted quinolines via a molecular iodine-catalyzed one-pot domino reaction of imines with enolizable aldehydes has been described.

  已经描述了一种温和，有效和通用的方法，该方法通过分子碘催化的亚胺与可烯醇化的醛的一锅多米诺反应合成取代的喹啉。
• Microwave-assisted diastereoselective two-step three-component synthesis for rapid access to drug-like libraries of substituted 3-amino-β-lactams
  作者：Guido V. Janssen、Joyce A.C. van den Heuvel、Rik P. Megens、Jorg C.J. Benningshof、Huib Ovaa

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.014

  日期：2018.1

  a robust microwave-assisted synthesis for the diastereoselective generation of 3-saccharinyl-trans-β-lactams is reported. The method is optimised for combinatorial library synthesis in which decoration of the scaffold is varied on both the β-lactam and the saccharine moiety. Within the European Lead Factory (ELF) consortium, a library of 263 compounds was efficiently produced using the developed methodology

  大型多样的化合物库是基于靶标的药物开发的基本要求。在这项工作中，报道了用于3-糖精基-反式-β-内酰胺的非对映选择性生成的稳健的微波辅助合成。该方法针对组合文库合成进行了优化，在该文库中，β-内酰胺和糖精部分的骨架修饰均发生变化。在欧洲铅厂（ELF）联盟中，使用开发的方法有效地生产了263种化合物的库。
• Synergistic Photoredox Catalysis and Organocatalysis for Inverse Hydroboration of Imines
  作者：Nengneng Zhou、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201800421

  日期：2018.4.3

  The first catalytic inverse hydroboration of imines with N‐heterocyclic carbene (NHC) boranes has been realized by means of cooperative organocatalysis and photocatalysis. This catalytic combination provides a promising platform for promoting NHC‐boryl radical chemistry under sustainable and radical‐initiator‐free conditions. The highly important functional‐group compatibility and possible application

  N-杂环卡宾（NHC）硼烷对亚胺进行的第一个催化逆硼氢化反应是通过协同有机催化和光催化实现的。这种催化组合为在可持续和无自由基引发剂的条件下促进NHC-硼自由基化学提供了一个有前途的平台。高度重要的官能团相容性及其在后期硼氢化反应中的可能应用代表了朝着增强的α-氨基有机硼文库迈出的重要一步。
• Preventing Pd–NHC bond cleavage and switching from nano-scale to molecular catalytic systems: amines and temperature as catalyst activators
  作者：Oleg V. Khazipov、Maxim A. Shevchenko、Dmitry V. Pasyukov、Andrey Yu. Chernenko、Alexander V. Astakhov、Victor A. Tafeenko、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c9cy02041a

  日期：——

  Reactions of Pd/NHC complexes with various amines within a temperature range of 25–140 °C and thermal stability of the resulting amino-complexes are examined. The results indicate the major influence of the amine structure and reaction temperature on the catalyst transformation. In particular, thermal decomposition of Pd/NHC complexes with aliphatic amine ligands predominantly leads to reductive Pd–NHC

  Pd配合物与N-杂环卡宾（NHC）配体催化的许多反应都是在通常存在偶合剂或弱碱的胺存在下进行的。但是，胺可以通过多种方式与Pd / NHC配合物反应：通过产生不含NHC的活性钯物质，增强分子催化作用，引起催化剂失活或触发无配体催化方式。这项研究深入了解了有效使用胺作为分子Pd / NHC催化活化剂和防止催化体系中Pd-NHC键发生不希望的还原裂解所需的条件。在25–140°C的温度范围内，检测了Pd / NHC配合物与各种胺的反应以及所得氨基配合物的热稳定性。结果表明胺结构和反应温度对催化剂转化的主要影响。特别是，Pd / NHC配合物与脂肪族胺配体的热分解主要导致还原性Pd-NHC键裂解，而在强碱存在下，在25-60°C下，具有伯和仲脂肪族胺配体的配合物的去质子化促进了激活分子Pd / NHC催化。在这些发现的基础上，提出了适用于强碱促进的芳基卤化物和硫醇之间的CS交叉偶联反应的高效Pd