2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile | 938375-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-methylindole-3-carbonitrile
• CAS: 938375-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂
• 分子量: 250.275
• InChiKey: GCCDBOMTINZVOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-indole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸用N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）催化吲哚和吡咯的直接氰化

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2使用毒性较小，稳定且易于处理的亲电子氰化剂，将吲哚和吡咯直接氰化N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）可提供3-氰基吲哚和2-氰基吡咯产量高，区域选择性好。关于吲哚和吡咯，底物范围很广。

  DOI：

  10.1021/ol202335p

文献信息

• Direct Transformation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide to −CN: Pd-Catalyzed Cyanation of Heteroarenes via C–H Functionalization
  作者：Shengtao Ding、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja204063z

  日期：2011.8.17

  This paper describes the direct cyanation of indoles and benzofurans employing N,N-dimethylformamide (DMF) as both reagent and solvent. Isotopic labeling experiments indicated that both the N and the C of the cyano group derived from DMF. This transformation offers an alternative method for preparing aryl nitriles, though it is currently limited in scope to indoles and benzofurans.

  本文介绍了使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为试剂和溶剂对吲哚和苯并呋喃进行直接氰化。同位素标记实验表明，氰基的 N 和 C 均来自 DMF。这种转化提供了一种制备芳基腈的替代方法，但目前仅限于吲哚和苯并呋喃。
• Lewis Acid Catalyzed Direct Cyanation of Indoles and Pyrroles with <i>N</i>-Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide (NCTS)
  作者：Yang Yang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol202335p

  日期：2011.10.21

  BF3·OEt2-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using a less toxic, bench-stable, and easily handled electrophilic cyanating agent N-cyano-N-phenyl-para-toluenesulfonamide (NCTS) affords 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields with excellent regioselectivity. The substrate scope is broad with respect to indoles and pyrroles.

  BF 3 ·OEt 2使用毒性较小，稳定且易于处理的亲电子氰化剂，将吲哚和吡咯直接氰化N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）可提供3-氰基吲哚和2-氰基吡咯产量高，区域选择性好。关于吲哚和吡咯，底物范围很广。