Phosphoric acid (5-bromo-2-methoxy-phenyl)-cyano-methyl-methyl ester diethyl ester | 444809-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Phosphoric acid (5-bromo-2-methoxy-phenyl)-cyano-methyl-methyl ester diethyl ester
• 英文别名: [1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)-1-cyanoethyl] diethyl phosphate
• CAS: 444809-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrNO₅P
• 分子量: 392.186
• InChiKey: FQJZVWYQNAYOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (5-bromo-2-methoxy-phenyl)-cyano-methyl-methyl ester diethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域控制的大环多胺生物碱（±）-月桂氨酸的合成，时间依赖性的锥虫硫醚还原酶抑制剂

  摘要：

  大环的区域控制合成 多胺 生物碱描述了（±）-月桂氨酸。关键步骤涉及制备差异官能化的顺式-3-氧代-8-溴-9b-氰基-1,2,3,4,4a，9b-六氢苯并呋喃基三环支架14，该支架在进一步加工后与环烷基偶联。通过Heck偶联反应选择性保护丙烯酰胺基嘧啶5 ，以得到预环化的月桂氨酸衍生物23。

  DOI：

  10.1039/b110149h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 Phosphoric acid (5-bromo-2-methoxy-phenyl)-cyano-methyl-methyl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域控制的大环多胺生物碱（±）-月桂氨酸的合成，时间依赖性的锥虫硫醚还原酶抑制剂

  摘要：

  大环的区域控制合成 多胺 生物碱描述了（±）-月桂氨酸。关键步骤涉及制备差异官能化的顺式-3-氧代-8-溴-9b-氰基-1,2,3,4,4a，9b-六氢苯并呋喃基三环支架14，该支架在进一步加工后与环烷基偶联。通过Heck偶联反应选择性保护丙烯酰胺基嘧啶5 ，以得到预环化的月桂氨酸衍生物23。

  DOI：

  10.1039/b110149h

文献信息

• Regiocontrolled synthesis of the macrocyclic polyamine alkaloid (±)-lunarine, a time-dependent inhibitor of trypanothione reductase
  作者：Chris J. Hamilton、Alan H. Fairlamb、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1039/b110149h

  日期：2002.4.9

  A regiocontrolled synthesis of the macrocyclic polyamine alkaloid (±)-lunarine is described. The key steps involve the preparation of the differentially functionalised cis-3-oxo-8-bromo-9b-cyano-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrobenzofuranyl tricyclic scaffold 14 which, following further elaboration, is coupled to the selectively protected acrylamidospermidine5via a Heck coupling reaction to give the pre-cyclised

  大环的区域控制合成 多胺 生物碱描述了（±）-月桂氨酸。关键步骤涉及制备差异官能化的顺式-3-氧代-8-溴-9b-氰基-1,2,3,4,4a，9b-六氢苯并呋喃基三环支架14，该支架在进一步加工后与环烷基偶联。通过Heck偶联反应选择性保护丙烯酰胺基嘧啶5 ，以得到预环化的月桂氨酸衍生物23。