5-bromo-7-cyano-N-methylindole | 1296785-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-7-cyano-N-methylindole
• 英文别名: 5-Bromo-1-methylindole-7-carbonitrile；5-bromo-1-methylindole-7-carbonitrile
• CAS: 1296785-46-0
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂
• 分子量: 235.083
• InChiKey: OEMACUZPQXTNOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 5,7-dibromo-N-methylindole 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以83%的产率得到5-bromo-7-cyano-N-methylindole
  参考文献：
  名称：

  新型和便捷的合成苯甲腈：芳基和杂芳基溴化物的亲电氰化

  摘要：

  N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺已被用作更良性的亲电子氰化试剂，用于通过形成格氏试剂由（杂）芳基溴化物合成各种苄腈。电子上不同且空间上要求较高的芳基溴化物（包括官能化底物和杂芳基溴化物）已成功地以良好或极好的收率进行了氰化。有趣的药物中间体的快速合成显示了本方法的效率。值得注意的是，还实现了二溴芳烃的化学选择性单氰化。

  DOI：

  10.1002/chem.201003388

文献信息

• A Novel and Convenient Synthesis of Benzonitriles: Electrophilic Cyanation of Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201003388

  日期：2011.4.4

  enzenesulfonamide has been used as a more benign electrophilic cyanation reagent for the synthesis of various benzonitriles from (hetero)aryl bromides via formation of Grignard reagents. Electronically different and sterically demanding aryl bromides including functionalized substrates and heteroaryl bromides are successfully cyanated in good to excellent yields. The efficiency of the present methodology

  N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺已被用作更良性的亲电子氰化试剂，用于通过形成格氏试剂由（杂）芳基溴化物合成各种苄腈。电子上不同且空间上要求较高的芳基溴化物（包括官能化底物和杂芳基溴化物）已成功地以良好或极好的收率进行了氰化。有趣的药物中间体的快速合成显示了本方法的效率。值得注意的是，还实现了二溴芳烃的化学选择性单氰化。