N-(4-甲基苯甲酰)-beta-丙氨酸 | 446828-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯甲酰)-beta-丙氨酸
• 英文名称: N-(p-toluoyl)-β-alanine
• 英文别名: N-(4-methylbenzoyl)-beta-alanine；3-[(4-methylbenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 446828-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03011461
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MGMCLJIRNXMSQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯甲酰)-beta-丙氨酸 、 兰雪醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到N-(2'-(8''-hydroxy-3''-methyl-1'',4''-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2''-yl)ethyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型铅蛋白衍生物作为具有STAT3抑制作用的有效抗肿瘤药。

  摘要：

  基于信号转导和转录激活因子3（STAT3）的结构，设计，合成了一系列具有STAT3抑制潜能的plumbagin（PL）衍生的1,4-萘醌，并在体外对几种人类癌细胞系进行了生物学评估。（MDA-MB-231，HepG2和A549细胞）和三个正常细胞。结构-活性关系（SAR）和分子对接结果表明，PL C-5处的羟基可能以氢键形式与STAT3相互作用，这有利于这种结构与STAT3的结合。在目标化合物中，与PL相比，7a对癌细胞的抑制作用最强，对正常细胞的细胞毒性较弱。西方螺栓分析显示7a可以抑制STAT3及其下游基因的磷酸化，而不影响其上游酪氨酸激酶（Src和JAK2）水平和p-STAT1表达。此外，分子对接表明7a与STAT3的结合比PL更紧密，并且可以显着诱导体外癌细胞的凋亡。所有这些结果可为发现有效的STAT3抑制剂提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104208
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 β-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(4-甲基苯甲酰)-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型铅蛋白衍生物作为具有STAT3抑制作用的有效抗肿瘤药。

  摘要：

  基于信号转导和转录激活因子3（STAT3）的结构，设计，合成了一系列具有STAT3抑制潜能的plumbagin（PL）衍生的1,4-萘醌，并在体外对几种人类癌细胞系进行了生物学评估。（MDA-MB-231，HepG2和A549细胞）和三个正常细胞。结构-活性关系（SAR）和分子对接结果表明，PL C-5处的羟基可能以氢键形式与STAT3相互作用，这有利于这种结构与STAT3的结合。在目标化合物中，与PL相比，7a对癌细胞的抑制作用最强，对正常细胞的细胞毒性较弱。西方螺栓分析显示7a可以抑制STAT3及其下游基因的磷酸化，而不影响其上游酪氨酸激酶（Src和JAK2）水平和p-STAT1表达。此外，分子对接表明7a与STAT3的结合比PL更紧密，并且可以显着诱导体外癌细胞的凋亡。所有这些结果可为发现有效的STAT3抑制剂提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104208

文献信息

• [EN] 1-AMINOSULFONYL-2-CARBOXYPYRROLE DERIVATIVES AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-AMINOSULFONYL-2-CARBOXYPYRROLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASE
  申请人：INFEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021099793A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  This invention relates to compounds of formula (I) and methods of treatment using the compounds. The compounds of the invention can be used in combination with antibacterial agents to treat bacterial infections. More specifically, the compounds of formula (I) can be used in combination with a class of antibacterial agents known as carbapenems. The novel compounds of the present invention are enzyme inhibitors and more particularly are metallo-β-lactamase inhibitors. (I)

  这项发明涉及公式（I）化合物及使用这些化合物进行治疗的方法。该发明的化合物可与抗菌药物结合，用于治疗细菌感染。更具体地，公式（I）化合物可与一类被称为碳青霉烯的抗菌药物结合使用。本发明的新型化合物是酶抑制剂，更具体地说是金属β-内酰胺酶抑制剂。
• WRINKLE-IMPROVING AGENT
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1941861A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  The invention provides a novel wrinkle-improving agent that has an effect of improving wrinkles, that does not entail problems of safety or pain even when applied to the skin, and that contains a very safe substance as an active component. A discovery was made that N-benzoyl-β-alanine, other specific β-alanine derivatives, and salts thereof have a wrinkle-improving effect, whereby a wrinkle-improving agent containing as an active component one, two, or more types of compounds selected from the group composed of these specific β-alanine derivatives and the salts thereof was developed.

  该发明提供了一种新型的改善皱纹的剂，具有改善皱纹的效果，即使应用于皮肤也不会带来安全或疼痛问题，并且包含一种非常安全的物质作为活性成分。发现N-苯甲酰-β-丙氨酸、其他特定的β-丙氨酸衍生物及其盐具有改善皱纹的效果，因此开发了一种改善皱纹的剂，其活性成分包含从这些特定的β-丙氨酸衍生物及其盐组成的群体中选择的一种、两种或更多种化合物。
• Parakeratosis inhibitor, pore -shrinking agent and external compositon for skin
  申请人：Kaminuma Mikiko

  公开号：US20120232111A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides a parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent that has a function such as parakeratosis inhibition, pore shrinkage, or rough skin—inhibition/abatement, poses no safety problems such as sensory irritation, and is very safe, and further provides an external composition for skin to which a compound having the above-mentioned function has been added. The parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent comprises one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof. The external composition for skin comprises the one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof as the above-mentioned parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent.

  本发明提供了一种角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂，具有诸如角化过度抑制、毛孔收缩或粗糙肌肤抑制/减轻等功能，不会引起感觉刺激等安全问题，非常安全，还提供了一种外用皮肤组成物，其中添加了具有上述功能的化合物。该角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂包括从β-丙氨酸衍生物和其盐的群组中选择的一种或多种化合物。该外用皮肤组成物包括上述β-丙氨酸衍生物和其盐中的一种或多种作为上述角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂。
• AMIDE COMPOUND AND THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATOR
  申请人：Miyaji Katsuaki

  公开号：US20090131659A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention provides compounds useful for prevention, treatment or alleviation of diseases against which activation of the thrombopoietin receptor is effective. A compound represented by the formula (1): wherein A, B, R 1 , L 1 , R 2 , L 2 , L 3 , Y, L 4 , R 3 and X are the same as defined in the description, a tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  本发明提供了化合物，用于预防、治疗或缓解激活血小板生成素受体对其有效的疾病。其中一种化合物的表示式为（1）：其中A、B、R1、L1、R2、L2、L3、Y、L4、R3和X的定义与描述中相同，以及该化合物的互变异构体、前药或药物可接受的盐或其溶剂化物。
• PARAKERATOSIS INHIBITOR, PORE-SHRINKING AGENT AND EXTERNAL COMPOSITION FOR SKIN
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1880711A1

  公开（公告）日：2008-01-23

  The invention provides a parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent that has a function such as parakeratosis inhibition, pore shrinkage, or rough skin -inhibition/abatement, poses no safety problems such as sensory irritation, and is very safe, and further provides an external composition for skin to which a compound having the above-mentioned function has been added. The parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent comprises one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof. The external composition for skin comprises the one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof as the above-mentioned parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent.

  本发明提供了一种角化抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙预防/改善剂，它具有抑制角化、收缩毛孔或皮肤粗糙抑制/改善等功能，不会造成感官刺激等安全问题，而且非常安全，并进一步提供了一种添加了具有上述功能的化合物的皮肤外用组合物。角化抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙预防/改善剂包括一种或多种选自 β-丙氨酸衍生物及其盐类的化合物。皮肤外用组合物包括选自由 β-丙氨酸衍生物及其盐组成的组的一种或多种化合物，作为上述角化病抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙预防/改善剂。