4-dihexylcarbamoylbutyric acid | 75727-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-dihexylcarbamoylbutyric acid
• 英文别名: 4-Dihexylcarbamoyl-butyric acid；5-(dihexylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 75727-37-6
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃
• 分子量: 299.454
• InChiKey: SMAWIWWHSRCPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dihexylcarbamoylbutyric acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  第二代反向酰胺类oroidin文库的合成和抗生物膜活性：结构-活性关系研究。

  摘要：

  合成了第二代基于2-氨基咪唑的衍生物，与海洋天然产物oroidin相比，该衍生物结合了“反向酰胺”（RA）主题，随后针对医学上相关的革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌鲍曼不动杆菌 最值得注意的是，据报道，活性最高的衍生物亚类具有更深的活性，这些亚类的酰胺键上带有线性脂族链。另外，核心模板的进一步结构修饰，例如酰胺键的去除或三唑等排物的取代，导致发现了具有抗生物膜活性的类似物，其对铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌的抑制和分散特性各不相同。鲍曼生物膜。

  DOI：

  10.1002/chem.200801419
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 二已胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到4-dihexylcarbamoylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  第二代反向酰胺类oroidin文库的合成和抗生物膜活性：结构-活性关系研究。

  摘要：

  合成了第二代基于2-氨基咪唑的衍生物，与海洋天然产物oroidin相比，该衍生物结合了“反向酰胺”（RA）主题，随后针对医学上相关的革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌鲍曼不动杆菌 最值得注意的是，据报道，活性最高的衍生物亚类具有更深的活性，这些亚类的酰胺键上带有线性脂族链。另外，核心模板的进一步结构修饰，例如酰胺键的去除或三唑等排物的取代，导致发现了具有抗生物膜活性的类似物，其对铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌的抑制和分散特性各不相同。鲍曼生物膜。

  DOI：

  10.1002/chem.200801419

文献信息

• Synthesis and Antibiofilm Activity of a Second-Generation Reverse-Amide Oroidin Library: A Structure-Activity Relationship Study
  作者：T. Eric Ballard、Justin J. Richards、Amanda L. Wolfe、Christian Melander

  DOI：10.1002/chem.200801419

  日期：——

  A second-generation library of 2-aminoimidazole-based derivatives incorporating a "reversed amide" (RA) motif in comparison to the marine natural product oroidin were synthesized and subsequently assayed for antibiofilm activity against the medically relevant Gram-negative proteobacteria P. aeruginosa and A. baumannii. Most notably, an in-depth activity profile is reported for the most active subclass

  合成了第二代基于2-氨基咪唑的衍生物，与海洋天然产物oroidin相比，该衍生物结合了“反向酰胺”（RA）主题，随后针对医学上相关的革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌鲍曼不动杆菌 最值得注意的是，据报道，活性最高的衍生物亚类具有更深的活性，这些亚类的酰胺键上带有线性脂族链。另外，核心模板的进一步结构修饰，例如酰胺键的去除或三唑等排物的取代，导致发现了具有抗生物膜活性的类似物，其对铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌的抑制和分散特性各不相同。鲍曼生物膜。