(2R,4E,7R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-(benzyloxycarbonylamino)-1-(3-indolyl)-8-methylnon-4-en-3-one | 610772-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4E,7R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-(benzyloxycarbonylamino)-1-(3-indolyl)-8-methylnon-4-en-3-one
• 英文别名: benzyl N-[(E,3R,8R)-9-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxonon-5-en-3-yl]carbamate
• CAS: 610772-78-6
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₅
• 分子量: 533.668
• InChiKey: WJGQQFPTPALVDR-FWKAGNPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E,7R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-(benzyloxycarbonylamino)-1-(3-indolyl)-8-methylnon-4-en-3-one 在 10percent Pd/C 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (1S,2S,6R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[6-isopropylpiperidin-2-yl]ethylamine 、 (1R,2S,6R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[6-isopropylpiperidin-2-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  含 2,6-二取代哌啶的 α-氨基酸侧链的合成

  摘要：

  开发了带有 α-氨基酸侧链的 2,6-二取代哌啶的直接合成。合成基于衍生自α-氨基酸残基的β-酮膦酸酯与N-保护氨基酸残基的β-同源醛的Horner-Wadsworth-Emmons缩合。然后将生成的 α-β 不饱和酮还原、脱保护并在氢化/氢解一锅法中环化以产生哌啶部分。在获得的分子中引入新的构象限制允许通过 NMR 实验完全分配立体中心。这项分配使我们能够在环化过程中提出一条机械途径，解释环外碳中心构型的丢失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300148
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (3-(1H-indol-3-yl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (2R,4E,7R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-(benzyloxycarbonylamino)-1-(3-indolyl)-8-methylnon-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  含 2,6-二取代哌啶的 α-氨基酸侧链的合成

  摘要：

  开发了带有 α-氨基酸侧链的 2,6-二取代哌啶的直接合成。合成基于衍生自α-氨基酸残基的β-酮膦酸酯与N-保护氨基酸残基的β-同源醛的Horner-Wadsworth-Emmons缩合。然后将生成的 α-β 不饱和酮还原、脱保护并在氢化/氢解一锅法中环化以产生哌啶部分。在获得的分子中引入新的构象限制允许通过 NMR 实验完全分配立体中心。这项分配使我们能够在环化过程中提出一条机械途径，解释环外碳中心构型的丢失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300148