(3S,3aR,4aR,7aR,7bS)-2-Acetyl-6,6-dimethyl-perhydro<1,3>dioxolo<4',5':4,5>furo<2,3-d>isoxazol-3-carbonsaeure(t-butyl)ester | 84036-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,4aR,7aR,7bS)-2-Acetyl-6,6-dimethyl-perhydro<1,3>dioxolo<4',5':4,5>furo<2,3-d>isoxazol-3-carbonsaeure(t-butyl)ester
• CAS: 84036-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: MWUWOEFPIAOGSD-VLLVSFFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4aR,7aR,7bS)-2-Acetyl-6,6-dimethyl-perhydro<1,3>dioxolo<4',5':4,5>furo<2,3-d>isoxazol-3-carbonsaeure(t-butyl)ester 在 镍 氯丁烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 5-Acetamido-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranurono-6,3-lacton
  参考文献：
  名称：

  全合成冯诺吉霉素

  摘要：

  诺奇霉素的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650403
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,3aR,4aR,7aR,7bS)-2-(2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-mannofuranosyl)-6,6-dimethyl-perhydro<1,3>dioxolo<4',5':4,5>furo<2,3-d>isoxazol-3-carbonsaeure(t-butyl)ester 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 反应 25.0h， 以35%的产率得到1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  全合成冯诺吉霉素

  摘要：

  诺奇霉素的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650403

文献信息

• Totalsynthese von Nojirimycin
  作者：Andrea Vasella、Robert Voeffray

  DOI：10.1002/hlca.19820650403

  日期：1982.6.16

  Total synthesis of Nojirimycin

  诺奇霉素的全合成